基本特性
2-氯-5-硝基烟酸(2-Chloro-5-nitronicotinic acid)又名2-Chloro-5-nitro-3-pyridinecarboxylic acid，其分子式为C6H3ClN2O4，分子量为202.55，CAS号为42959-38-6，熔点140-143 oC，白色或黄色固体。
合成方法
法国罗纳-普朗克农业有限公司提出了一种由2-羟基烟酸经两步法制备2-氯-5-硝基烟酸的方案：1）于35-40℃下将发烟的硝酸（26ml）加入至搅拌的2-羟基烟酸（34.8g）的浓H2SO4（100ml）溶液中。得到的混合物在50℃搅拌4小时。将混合物冷至室温，再倒于冰上。过滤收集得到的沉淀物，在滤器上空气干燥，再从乙醇中重结晶，得2-羟基-5-硝基烟酸，为淡黄色固体（39.6g）；2）将二甲基甲酰胺（4滴）加入至在磷酰氯（10ml）的2-羟基-5-硝基烟酸（5g）中。将混合物在回流温度下搅拌3小时。多余溶剂蒸发去除，把残留物小心地倒入水中，维持温度低于40℃。混合物在室温下再搅拌30分钟，再用乙酸乙酯萃取。萃取物用水洗，干燥（MgSO4），并蒸干。得到的残留物用醚/己烷共研，得2-氯-5-硝基烟酸，为淡黄色油状物（3.6g）。[1]
北京以岭生物工程技术有限公司提出了一种由2-氨基-3-甲基吡啶经三步法合成2-氯-5-硝基烟酸的方案：1）将浓硫酸(240mL)在冰浴下冷却，缓慢加入2-氨基-3-甲基吡啶(50g，0.462mol)，冷却至0℃，缓慢加入体积比为1∶1的浓硫酸(98％)和浓硝酸(72％)混酸35mL，在25℃下反应15h，加入35mL 72％HNO3后，30℃搅拌3h。取出50mL置于1000mL烧瓶。加入100mL水，加热至沸腾，然后每次50mL加入剩余反应液。在100℃下再搅拌1h，反应完毕后将产品倾入2000g冰中，析出黄色沉淀49.0g（2-羟基-5-硝基-3-甲基吡啶）。2）将上一步得到的化合物(16.60g，0.1mol)加入80mL三氯氧磷中加热回流8h，蒸馏除去过量的三氯氧磷，剩余溶液倾倒于300g碎冰中，析出棕黑色沉淀16.18g（2-氯-5-硝基-3-甲基吡啶），收率87.1％。3）化合物20(8.6g，0.05mol)溶于浓硫酸(70mL)中搅拌，将重铬酸钠(20.1g，0.0675mol)分批缓慢加入体系中，30℃反应15h后。将以上反应液缓慢加入碎冰(400g)中，析出白色沉淀；乙酸乙酯(250ml)萃取3次，合并产品，饱和食盐水洗涤，蒸干溶剂得粗产品8.5g，收率84.3％。乙醇重结晶得产品7.7g，2-氯-5-硝基烟酸的收率为76.4％。 [2]
应用
2-氯-5-硝基烟酸是一种化学中间体，用于农药和医药的合成。比如法国罗纳-普朗克农业有限公司用其合成新型除草剂，具体合成方案如下：将2-氯-5-硝基烟酸（3.3g）滴加至氯化亚锡（12.6g）的浓盐酸溶液中，使反应温度不超过40℃。加热混合物至90℃，并维持1小时。使混合物冷至室温，加水。混合物于冰箱平放置过液。过滤收集晶状产物，用水洗，干燥，得5-氨基-2-氯-烟酸盐酸化物，为无色固体（1.1g）；[1]
北京以岭生物工程技术有限公司采用其制备治疗肿瘤的药物，其机制为硝基芳香族化合物能够被哺乳动物和细菌的黄素蛋白酶所还原，实现多达六个电子的逐步加成，主要酶代谢产物通常是四电子加成物(羟胺)。具体合成方案如下：1）将2-氯-5-硝基烟酸(8.3g，0.04mol)加入氯化亚砜(80mL)，回流3h。蒸干氯化亚砜，加入丙酮(240mL)，25℃搅拌，滴加氨水，反应10min结束。滤液浓缩至总体积四分之一，将剩余浓缩液倾入200g碎冰中，析出黄色固体产品4.5g（2-氯-5-硝基-3-酰胺基吡啶），收率54.2％。2）称取2-氯-5-硝基-3-酰胺基吡啶(1.65g，8.15mmol)加入溶于乙酸乙酯(10mL)，搅拌下加入氮丙啶(0.84mL，16.3mmol)，25℃反应10min结束，抽滤得产品1.6g，收率73％。[2]
参考文献
[1] [中国发明专利] CN94108590.2新型除草剂.
[2] [中国发明专利] CN200810173259.0硝基吡啶乙烯亚胺化合物、其药物组合物及其制备方法和用途.