丁香酚的制备方法

2021/11/23 10:07:43

丁香酚(英语:Eugenol,分子式C10H12O2),是一种有机化合物,存在于多种植物中,富含于其精油中,如月桂油等。具有持久香气,常作为香皂的香料。

丁香酚是苯基丙烯,烯丙基链取代的邻甲氧基苯酚。丁香油酚是苯丙类化合物中的一员。它是一种无色至淡黄色油状液体,从特别是在丁香油、肉豆蔻、肉桂、罗勒和月桂叶某些精油提取。它存在于丁香花蕾油中80-90%的浓度,在丁香叶油82-88%的浓度。

丁香酚的英文名字“eugenol”源自丁香其中一个属名——“Eugenia”(番樱桃属)。丁香的香气主要来自其中的丁香酚。

Eugenol.jpg

作用

丁香酚具有以下作用:1抗菌消炎作用。2抗病毒作用。3抗血小板聚集、抗凝和抗血酸性橙的作用。4保肝利胆作用。5抗氧化作用。6还可以做熏香,用于化妆工业。

性质

丁香酚呈无色至淡黄色微稠厚液体状,具强烈丁香气味。

溶于乙醇、乙醚、氯仿和精油,不溶于水。

丁香酚具有不稳定、抗氧化的性质,长期暴露空气中会变黑变稠黏,出现刺激性臭味。

制备方法

工业上用于制取丁香酚的主要方法是从天然精油中单离和化学合成两种方法。但化学合成法产生的同分异构体,沸点非常接近而分离极为困难,实际生产中以单离法为主。天然精油单离法是以多年生亚灌木丁香罗勒为原料,经水蒸气蒸馏得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氢氧化钠,再进行水蒸气蒸馏除去非酸性物质。

在50°C下将所得丁香酚钠溶液加入30%的硫酸搅拌中和至Ph=2~3(水层)。静置后分出下层粗丁香油,经减压蒸馏得丁香酚成品。或用丁香油之类含有大量丁香酚的精油,加30%氢氧化钠液处理,再加无机酸或通入二氧化碳气使之析出。或使之与醋酸钠加成,以使游离出来后再经水蒸气蒸馏而得纯品。

一种从丁香油属植物中制取丁香酚的方法,其特征在于: 

(1)、将粉碎至5 —10目的丁香原料,于提取器加入10倍量的提取溶剂,温度控制在75— 90°C,搅拌提取3小时,共计3次; 

(2)、合并提取液,减压真空浓缩回收溶剂后,得到黑褐色丁香油; 

(3)、在丁香油中加入5倍量含量3—15%的碱性水溶液,恒温65—85°C搅拌3小时后,静置分层,去除碱水相油层收集备用;

(4)、碱水层加入总容积5%的活性白土,搅拌30分钟后过滤分离活性白土,过滤液中逐渐加入酸性溶剂,调整PH值6— 7,丁香酚于溶液中分离析出,下层是丁香酚油层;

(5)、收集的丁香酚油层并以去离子水洗涤,洗涤后的丁香酚进行蒸馏,收集到的蒸馏液略显淡黄即为纯净的丁香酚油产品; 

(6)、丁香酚油产品经脱水干燥处理,所得色度轻微淡黄的丁香酚产品。

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