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1,4-二氯-2-丁炔的制备

发布日期:2021/12/1 10:45:36

背景及概述[1]

氯代烃比较容易发生取代反应,尤其是具有不饱和键的1,4-二氯-2-丁炔的不饱和键α位较活泼,容易发生SN2取代反应,可以被羟基、氨基、其它卤素等基团取代,生成相应的有机物。在合成中有较广泛的用途,是合成链状脂肪烃类化合物以及多卤代的环戊二烯化合物的中间体。

制备[1-2]

报道一、

由源自废物流生物质材料的乙炔A和废物流二氧化碳B产生己二酸17。收集 二氧化碳B的系统,比如来自HTCPurenergy,Saskatchewan,Canada的LCDesignTMCO2捕获系统,用于从通过燃烧烃发电产生的排放气体捕获CO2。通过如下方式将 二氧化碳B光催化还原成甲醛12:提供包含二氧化钛光催化剂在水中的悬液的玻 璃管并用氙或汞弧光灯照射,并且使二氧化碳鼓泡进入管中数小时以产生甲醛和 甲醇的水性混合物,以及从甲醇中分离甲醛。

在存在催化剂的情况下由乙炔11和甲醛12合成2-丁炔-1,4-二醇。在约5psig 的压强,使乙炔鼓泡进入45%含水甲醛(1当量)和孔雀晶体系铜-炔化物复合催化剂 (0.0017当量)的混合物中,同时在约90℃加热,并且用饱和的碳酸氢钠溶液保持 pH约为6,达约2小时。在通过过滤去除催化剂之后,在减压下分馏产生2-丁炔-1,4-二醇13。

然后,卤化2-丁炔-1,4-二醇13。在冰盐浴中冷却丁炔二醇(1当量)和吡啶(0.1 当量)的混合物,并且缓慢添加冰冷的亚硫酰氯(2当量)。在约1小时之后,用冰水 浴替换冰盐浴,并且搅拌混合物约20小时,其后添加冰水,并且用二乙基醚提取 混合物。在硫酸镁上干燥提取物,并且在减压下浓缩。通过减压蒸馏纯化残渣,以 产生1,4-二氯-2-丁炔。

报道二、

采用N,N-二甲基甲酰胺做缚酸剂和溶剂,以二氯亚砜做氯代试剂,合成1,4-二氯-2-丁炔,反应条件、操作和装置简单,并且产率较高,达到87.4%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201380080422.8 产生二羰基化合物的方法

[2] 施召才,石德芝,银玉容,马伟文.1,4-二氯-2-丁炔的合成[J].广东化工,2010,37(04):94+130.

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