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3-氟-4-羟基苯腈的制备

发布日期:2022/1/14 17:38:45

背景及概述

3-氟-4-羟基苯腈中文别名:2-氟-4-腈基苯酚,英文名称:3-Fluoro-4-hydroxybenzonitrile,CAS号:405-04-9,分子式:C7H4FNO,分子量:137.111,密度:1.35g/cm3,沸点:225.6ºC at 760mmHg,熔点:133-135°C。是一种重要的有机中间体,主要用于制备医药和农药,在染料、工程塑料和感光材料的制造过程中有着广泛的应用。

制备

传统合成取代羟基苯腈的方法有氨氧化法、相转移催化合成法或苯甲酸氨化等。这些方法存在着反应路线长、污染大等缺点,收率低。如3-氟-4-羟基苯甲酸法经氨化一步反应制备3-氟-4-羟基苯腈;3-氟-4-羟基苯进行氨氧化制得;3-氟-4-羟基苯甲醛法和盐酸羟胺反应制得,亦可由4-羟基苯腈为起始物料,经氟代反应制备[1]。3-氟-4-羟基苯腈制备反应式如下图:

图1 3-氟-4-羟基苯腈制备反应式

实验操作:

在装有温度计、冷凝管和电搅拌的三口烧瓶中加入一定物质的量比的3-氟-4-羟基苯甲醛与盐酸羟胺,加热保持70~75℃,反应30min,然后慢慢滴加20(质量分数)的碳酸钠水溶液搅拌,有气泡产生(可用石灰水检验)。待反应变缓,调节pH到8~9,停止滴加碳酸钠水溶液。继续搅拌,有淡红色沉淀出现,静置,直至淡红色逐渐变成乳白色。滤出沉淀物,用水洗涤2~3次,晾干,得乳白色固体粉末3-氟-4-羟基苯甲醛肟,称重待用。将3-氟-4-羟基苯甲醛肟与醋酸酐按一定物质的量的比加入到三口瓶中,加热至110~120℃,反应3h,反应液呈浅橘黄色液体,冷却降温,静置,有白色晶体出现。抽滤,得到晶体,用酒精溶解,热过滤除去不溶物,滤液用水萃取分离,得洁净的无色针状晶体,低温烘干,得3-氟-4-羟基苯腈。通过对3-氟-4-羟基苯甲醛肟与酸酐的脱水反应分析以及实验阶段的摸索,考虑反应温度、物料配比、反应时间等因素的影响,即物料配比为(醛肟):(酸酐)-1.0:1.4,反应温度为110~120℃,反应时间为3小时,为最佳反应条件。

参考文献

[1]卢业丽,等相转移催化法合成2,6-二氟苯甲腈[J]农药,1998,37(7):14-15.

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