背景及概述
有机叠氮化合物含有叠氮基高能活性官能团，是一类重要的有机合成中间体，已广泛应用于有机合成、化学生物学、功能材料及临床医药(Scheme1)等领域。三正丁基叠氮化锡英文名称：azido(tributyl)stannane，中文别名：叠氮基三-N-丁基锡(IV)，CAS号：17846-68-3，分子式：C12H27N3Sn，分子量：332.064，密度：1.212g/mLat25ºC，沸点：120ºC/0.2mmHg。是一种常见的有机叠氮化合物，可用于缬沙坦的合成。以L-缬氨酸为起始原料，先将其改造成L-缬氨酸甲酯，再进行烃化、戊酰化、最后用三正丁基叠氮化锡进行环合，水解等步骤合成了缬沙坦。
制备
例有机叠氮化合物是由德国化学家Griess于1864年在实验室中制备获得，他使用氨与过溴化重氮苯反应得了苯基叠氮。叠氮化合物具有一定的毒性及潜在爆炸性，在次世界大战期间曾代替雷汞作为炸药引爆剂，因而当时学者对叠氮化物产生了畏惧心理并敬而远之，该类化合物曾一度无人研究。近期，随着人们对叠氮化物性质的全面认识及其实验安全技术的提高，该类化合物重新获得研究者的重视，有机叠氮化合物主要是通过含不饱和键及某些极性键的底物与能提供叠氮基的前体发生加成或亲核取代反应获得，常见能提供叠氮基的前体有叠氮酸(HN3)、叠氮化钠(NaN3)、三甲硅基叠氮(TMSA)、二苯基磷酰基叠氮(DPPA)、三丁基锡基叠氮(TBSnA)、叠氮乙酸乙酯(AAE)、叠氮化四丁基铵(TBAA)等，其中最常用的是叠氮化钠。三丁基叠氮锡是一种有机锡化合物，通常由三丁基氯化锡和叠氮化钠合成[1]。其合成反应式如下图：
图1 三正丁基叠氮化锡合成反应式
将（5mmol）三丁基氯化锡、（12mmol）叠氮化钠，加入带有转子的三口烧瓶中，在氮气的氛围下加入20mLDMF溶剂，70℃下搅拌12h，待反应液冷却至室温后倒入去离子水（30mL），再用乙醚萃取（3×20mL）收集有机层，再用饱和食盐水（3×20mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤后蒸发去除乙醚溶剂，经硅胶柱层析（洗脱液为V（石油醚）∶V（二氯甲烷）=20∶1）得到白色固体三正丁基叠氮化锡。
参考文献
[1]US2006/149079A1，