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1-苯基吡咯烷的制备

发布日期:2019/1/23 16:55:12

背景及概述[1]

1-苯基吡咯烷中文别名N-苯基吡咯烷。N-取代五元氮杂环化合物包括1-苯基吡咯烷是有机化合物中一类重要的基本结构单元,经常出现在具有生物活性的天然产物及药物分子中。N-取代五元氮杂环化合物的合成也因此受到广泛的关注。目前合成该类化合物较为常见的有两种途径:1.在铁、铜、钯等金属化合物的催化下,由卤代芳烃和五元氮杂环化合物合成,例如中由N杂环卡宾钯配合物催化的N-芳基四氢吡咯的合成;由(s)-脯氨酸和CuI催化的N-芳基四氢吡咯的合成,以及由1,1’-联-2-萘酚和Cu-Al合金催化的N-芳基四氢吡咯的合成;2.在碱性条件下由芳香胺和1,4-二卤代丁烷合成N-取代四氢吡咯类化合物,例如在碳酸钾水溶液中由1,4-二溴代丁烷和芳香胺合成N-取代四氢吡咯类化合物。此外,N-取代四氢吡咯也可能由芳香胺和1,4-丁二醇或四氢呋喃合成,但一般要求反应在高温高压下进行。

制备 [1]

1-苯基吡咯烷(1)的合成如下:在氩气保护,室温下将0.15mL(1.2mmol,170.3mg)三氟化硼乙醚溶液和0.1mL(1mmol,93mg)苯胺加入到4mL新蒸的甲苯中,室温搅拌60min,然后加入1.0mL(10mmol)四氢呋喃,缓慢升温至110℃,回流24h。将反应体系降至室温,加入10mL饱和碳酸氢钠溶液,充分搅拌后用二氯甲烷(3×10mL)萃取,合并有机相,用无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂,以石油醚(60-90℃)∶二氯甲烷=1∶4(体积比)为展开剂通过硅胶柱色谱分离得到产物淡黄色油状物87mg,产率59%。其核磁数据如下:1H NMR(溶剂:CDCl 3 ,化学位移):δ1.96-1.99(m,4H),3.25-3.28(m,4H),6.56(d,J=7.9Hz,2H),6.64(t,J=7.3Hz,1H),7.21(td,J=6.8,0.9Hz,2H);13C NMR(溶剂:CDCl 3 ,化学位移):δ25.7,47.8,111.9,115.6,129.3,148.2;

主要参考资料

[1] CN107935965 一种N‑取代四氢吡咯衍生物的合成新方法

 

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