4-溴-2,6-二氟苯甲酸的制备方法

2022/8/8 14:34:58

含氟芳香族化合物主要用作农药、医药等生理活性化合物的中间体,具有很好的热稳定性及较高的脂溶性。例如,用作除草剂、杀菌剂、抗肿瘤药物、抗老年痴呆症药物、功能染料等等。因为氟本身活性很高,在反应中很难控制,尤其是在特定的位置上引进分子时难度更大,所以含氟有机物的制备仍是一个很有挑战性的研究领域。

4-溴-2,6-二氟苯甲酸是一种用途日益广泛的中间体,是常用的合成液晶化合物、医药化合物以及农药化合物的中间体。

4-Bromo-2,6-difluorobenzoic acid.png

制备方法

羧基引入芳香环的方法有几种,最常用的是1)氧化法:烃基苯侧链可被高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液或稀硝酸所氧化2)格氏试剂合成法:格氏试剂与二氧化碳加合后,酸化水解得羧酸3)腈基的水解。

上述各反应的不足之处在于:氧化法局限于芳香环的侧链上必须有烃基,且重铬酸钾等强氧化剂对环境的污染很大,一旦破坏,很难恢复;格氏反应生成的中间体不稳定,易被破坏,难以得到所需要的化合物;腈基的水解,会产生一系列副产物,因此都难以工业化。

一种4-溴-2,6-二氟苯甲酸的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:(a)3,5-二氟溴苯与有机锂试剂在有机溶剂存在下反应,得到3,5-二氟溴苯的4-位取代锂盐;(b)步骤(a)得到的3,5-二氟溴苯的4-位取代锂盐经水解反应得到4-溴-2,6-二氟苯甲酸。

生态学数据

有害作用:通常对水是稍微危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

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