苯基酮环戊酯，英文名为Cyclopentylphenylketone，常温常压下呈黄色油状液体。苯基酮环戊酯在异味抑制剂和生物激素的合成中有着很广泛的应用。
合成方法
图1 苯基酮环戊酯的合成路线
将1-苯甲酰基环戊-3-烯（1毫摩尔）置于耐压管中，对该反应瓶进行氮气置换处理，往反应瓶中加入5mL无水四氢呋喃，将Grubbs二代催化剂加入到所得溶液中，将固体甲酸钠(0.2mmol)和甲酸(50mmol)加入到所得溶液中。在80℃下将反应混合物搅拌6小时，让反应混合物冷却到室温，将反应混合物倒入饱和的碳酸氢钠溶液（约30毫升）以获得中性pH值，用有机溶剂提取水层。用盐水洗涤合并的有机相。将合并的有机相在MgSO4上干燥。过滤并蒸发合并的有机相即可得到目标产物。[1]
图2 苯基酮环戊酯的合成路线
在氮气氛围下，于0℃下将Et2Zn（30μL，0.3mmol）加入到溴化氢（0.5mmol）在干燥二氯甲烷（3ml）中的溶液中，在室温下搅拌该混合物2小时，用饱和的氯化铵水溶液淬灭该混合物，用乙醚（3x10毫升）提取混合物。用盐水洗涤合并的有机层，将合并的有机层在无水硫酸镁上干燥，过滤合并的有机层除去硫酸镁固体。在真空中浓缩合并的有机层，用装有硅胶的柱色谱仪，以石油醚/乙酸乙酯（50:1至20:1）为洗脱剂纯化得到的残余物。[2]
用途
苯基酮环戊酯作为有机合成和药物化学中间体常应用于生物激素的制备中，在合成转化中主要围绕其结构中的羰基进行，羰基可以很容易地通过Wittig反应转化为双键，还可以在还原的条件下转变成羟基基团。
核磁数据
1H NMR 300 MHz, CDCl3δ, ppm: 7.95 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.56-7.51 (m, 1H), 7.44 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.71 (quintet, J = 7.2 Hz, 1H), 1.94-1.88 (m, 4H), 1.76-1.57 (m, 4H). 13C NMR 75 MHz, CDCl3δ, ppm: 202.8, 137.0, 132.7, 128.6, 128.5, 46.4, 30.0, 26.4. [2]
参考文献
[1] Zielinski, Grzegorz Krzysztof et al Organic & Biomolecular Chemistry, 13(9), 2684-2688; 2015.
[2] Li, Lezhen et al Journal of Organic Chemistry, 73(9), 3516-3522; 2008.