6-氯哒嗪-3-羧酸，英文名为6-Chloropyridazine-3-carboxylic acid，常温常压是白色晶体粉末，6-氯哒嗪-3-羧酸是哒嗪类衍生物，在农药化学中有重要的应用，可用于制备广谱的抑菌、杀虫、除草和抗病毒分子化合物。
合成方法
图1 6-氯哒嗪-3-羧酸的合成路线
方法一：
向真空干燥的反应瓶中加入 3-氯-6-甲基哒嗪 (155.6 mmol) 在 140 mL 浓硫酸中的溶液，然后在搅拌的情况下缓慢加入细粉状重铬酸钾 (55.40 g)，小心检测反应温度确保温度保持在 50°C 以下，当添加完成时，在50度下再继续搅拌4小时。 然后将得到的粘稠的深绿色液体冷却并小心地加入碎冰，用乙酸乙酯(6x400mL)萃取反应混合物，将混合物分层，分离出有机层，合并分离出的乙酸乙酯萃取液，用无水硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，真空浓缩除去有机溶剂即可得到目标分子6-氯哒嗪-3-羧酸，呈淡红色，产率106.6 mmol 69%。[1]
方法二：
将浓硫酸(175mL)加入配备有机械搅拌器的烧瓶中，然后缓慢加入3-氯-6-甲基哒嗪(25g，194mmol)，在40分钟内向所得混合物中分批加入K2 Cr2O7(69 g, 234 mmol)，使用冷水浴保持内部温度低于65°C，然后将反应在60°C保持3小时，将混合物冷却并通过加入冰骤冷，然后倒入200g冰上并用乙酸乙酯萃取八次，将混合物分层并分离出有机层，合并分离出的乙酸乙酯萃取液，合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥过滤除去硫酸钠固体并蒸发，即可得到目标产物6-氯哒嗪-3-羧酸。[2]
用途
6-氯哒嗪-3-羧酸可以用作医药化学与农药小分子中间体，在合成转化中，主要围绕结构上的羧基进行，羧基基团可以不受哒嗪分子中的两个氮原子的影响进行酯化反应，还原反应，酰氯化反应。
参考文献
[1] Bilich, Andreas et al U.S. Pat. Appl. Publ., 20080280916, 13 Nov 2008.
[2] Isabel, Elise et al PCT Int. Appl., 2007143823, 21 Dec 2007.