4-(羟基甲基)苯氧基乙酸，英文名为4-(Hydroxymethyl)phenoxyacetic acid，常温常压下是灰白色固体，具有一定的酸性，主要用作有机合成和农药化学中间体和固相合成连接剂，可用于生物分子多肽的合成。
合成方法
图1 4-(羟基甲基)苯氧基乙酸的合成路线
向前体化合物酯( 312mg , 1.48mmol)的四氢呋喃( 12 m L )和水( 8 m L )的混合溶液中加入氢氧化锂( 109mg、4.46 mmol)的水溶液，得到的混合物在室温下搅拌反应2h，然后在真空条件下除去四氢呋喃，得到的残余物用5N HCl酸化使得反应水溶液pH = 2，用EtOAc ( 3 × 20 m L )萃取，合并的有机层用盐水洗涤，有机层用硫酸钠干燥，然后真空下蒸发得到目标化合物，为白色固体，收率89 %。[1]
用途
4-(羟基甲基)苯氧基乙酸主要用作有机合成和医药化学中间体，可以用于农药分子和多肽的合成。在有机合成转化中，4-(羟基甲基)苯氧基乙酸中的羧基可以在硼烷的还原下转变为羟基，此外，羧基还可以在二氯亚砜的作用下先转变为相应的酰氯中间体，然后再与醇反应得到酯化产物，但是需要说明的是在这个反应过程中苄位的羟基也会被二氯亚砜氯化。
图2 4-(羟基甲基)苯氧基乙酸的应用转化
实验步骤：
向4 -羟甲基苯氧乙酸( 36.5 g )的二氯甲烷( 150 m L )悬浮液中加入氯化亚砜( 81.9 g , 50 m L , 688 mmol)，得到的反应混合物在加热回流状态下反应5小时。反应结束后将反应混合物冷却至4度，反应混合物稀释到二氯甲烷和甲醇( 1∶1 , 100 m L)的混合物中，将所得混合物在室温下搅拌反应24小时，将所得混合物蒸发至干，然后将残留物溶于乙醚( 250毫升)中，用饱和碳酸氢钠溶液( 2 × 100m L)洗涤，有机层在真空下浓缩，得到的油状物通过蒸馏提纯，收集在108°C - 111°C的馏分即为目标产物。[2]
参考文献
[1] Aiguade Bosch, Jose et al PCT Int. Appl., 2013068554, 16 May 2013
[2] Yagodkin, Andrey et al Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids, 30(7-8), 475-489; 2011