2,3-二氨基吡啶的理化性质和应用转化

2023/1/3 13:49:48

2,3-二氨基吡啶,英文名为2,3-Diaminopyridine,常温常压下为淡黄色固体粉末。2,3-二氨基吡啶属于吡啶类衍生物,具有显著的碱性,可作为有机合成,生物化学合成中间体,可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外,2,3-二氨基吡啶还可用于有机化学反应中的含氮配体的合成与修饰。

溶解性

2,3-二氨基吡啶能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等。但是2,3-二氨基吡啶在低极性和非极性的有机溶剂中溶解性差且不溶于水。

应用转化

2,3-二氨基吡啶的应用转化

图1 2,3-二氨基吡啶的应用转化

在室温下,加入5毫升含有500毫克的2,3-二氨基吡啶和1.02克36%盐酸的甲醇溶液并减压浓缩,然后再加入5毫升乙酸乙酯再次减压浓缩,重复上述操作三次,最后加入5毫升乙酸乙酯对反应粗体系进行重结晶,可以观察到有晶体析出,然后过滤收集固体即可得到2,3-二氨基吡啶二盐酸盐820毫克得到(产率98%)。[1]

2,3-二氨基吡啶的应用转化

图2 2,3-二氨基吡啶的应用转化

在有氧条件下,用蓝色LED(3瓦,450 nm)在室温下照射,3-二氨基吡啶(0.4毫摩尔)、光敏剂(2摩尔%)在5毫升20mM磷酸盐缓冲液中的混合物(图SI4,SI8页)8小时。需要说明的是,在反应过程中要保持光反应器始终在磁力搅拌器上,用薄层色谱法(TLC)监测反应进度。反应结束后,通过过滤分离不溶性产物,所得的滤液在真空下浓缩,然后用乙酸乙酯萃取水溶液,收集合并所有的有机相并在无水Na2SO4上干燥,过滤反应混合物并在真空下浓缩。最后通过制备级别的色谱法或柱色谱法纯化残余物,以获得产品。[2]

储存方法

2,3-二氨基吡啶化学性质较为稳定,正常情况下不会分解,但是2,3-二氨基吡啶具有显著的碱性可以和酸性挥发物结合成盐。因此,2,3-二氨基吡啶需要避开酸性物质密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Hajima, Makoto and Komurasaki, Tadafumi PCT Int. Appl., 2003068745, 21 Aug 2003

[2] Dhara, Ashish Kumar et al Organic Letters, 23(9), 3269-3273; 2021

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:657 0

欢迎您浏览更多关于2,3-二氨基吡啶的相关新闻资讯信息