十二甲基环六硅氧烷的应用

2023/2/27 10:01:59

十二甲基环六硅氧烷,英文名为Dodecamethylcyclohexasiloxane,常温常压下为无色液体。由于十二甲基环六硅氧烷的分子中含有亲水的氧原子和疏水的甲基基团,因此在水中几乎不溶,在非极性有机溶剂中溶解度较好。由于硅原子的半径较大,因此硅原子与甲基基团的取向不是十分规则,导致分子形状不是完全对称的,这对十二甲基环六硅氧烷的物理化学性质也产生了一定的影响。

稳定性

十二甲基环六硅氧烷是一种相对稳定的有机硅化合物,可以在常温下稳定存在。但在高温、强酸或强碱的条件下,十二甲基环六硅氧烷可能会发生分解或水解。这种稳定性与该分子中硅-氧键的稳定性有关,硅-氧键是一种比较强的化学键,因此该化合物在常温下相对稳定。

应用

十二甲基环六硅氧烷分子结构中有多个氧原子,具有类似冠醚的性质,可以和金属离子例如可以络合镁离子。

十二甲基环六硅氧烷络合金属离子

图1 十二甲基环六硅氧烷络合金属离子

在一个干燥的反应烧瓶中,将十二甲基环六硅氧烷(0.56mmol)溶解在5mL的三氟甲苯中,然后向该混合物中加入0.156克(0.32毫摩尔)的碘化镁,加热该悬浮液。然后在剧烈搅拌下将悬浮液加热到70℃并在这个温度下搅拌反应10分钟。反应结束后将反应混合物在减压下除去溶剂,然后将剩余的固体溶解在10mL DCM中,在环境温度下再搅拌该溶液15分钟。过滤该溶液,所得的滤液再次在减压下除去溶剂得到固体粉末,然后用4mL正戊烷清洗粉末将粉末溶解在5毫升的DCM中,往其中加入15mL正戊烷使得混合物分层。将该溶液置于24℃静置几天,然后在环境温度下,用DCM/苯/正戊烷溶液(1:1:8)结晶该产品即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Dankert, Fabian et al Inorganic Chemistry, 58(22), 15417-15422; 2019

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