溴乙酸甲酯，英文名为Methyl bromoacetate，常温常压下为无色透明液体，遇明火能燃烧，受热分解放出有毒气体。溴乙酸甲酯是一种常用的有机合成中间体，借助其结构中的溴原子和酯基基团，该化合物可以进行多样的化学转化合成各种功能有机分子，在医药、农药、染料、香料、合成树脂等行业中有广泛的用途。
应用
溴乙酸甲酯可用作有机合成与医药化学中间体，多用于合成除草剂，也作染料、药品制造的中间体。在有机合成中，溴乙酸甲酯中的溴原子是一个良好的离去基团，可以通过亲核取代反应被其他官能团所替代，例如与亲核试剂（如氨、叠氮等）反应可以得到相应的取代产物。此外，溴单元还可以在碘化钠的作用下转变为碘原子，实现卤交换反应。有文献报道溴乙酸甲酯还可以和三苯基膦反应生成相应的wittig试剂，这种wittig试剂可以和醛反应得到不饱和酯类化合物。[1]
图1 溴乙酸甲酯的应用
在一个干燥的50毫升反应烧瓶中，将溴乙酸甲酯(5ml, 54.3 mmol)溶于无水甲醇中(4ml)，然后在室温下向该混合物中加入水(3毫升)，再将反应烧瓶浸入水浴中并在室温下搅拌反应20分钟。将所得的悬浮液加热至80°C并在这个温度下搅拌反应 2小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后在减压下浓缩混合物以除去溶剂。将残留物倒入去水中，再用乙醚(3 × 80 mL)对残余物进行萃取，分离出有机层并将其在Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在减压(室温下水浴)下浓缩即可得到目标产物分子。需要说明的是叠氮化物容易爆炸，减压浓缩过程需要在有机玻璃防爆屏蔽保护下进行。[2]
参考文献
[1] Wang, Ying et al Organic & Biomolecular Chemistry, 20(14), 2813-2817; 2022
[2] Baykal, Aslihan and Plietker, Bernd European Journal of Organic Chemistry, 2020(9), 1145-1147; 2020