4-羟基-3-甲氧基苯甲酸的性质与制备

2023/3/1 15:07:51 作者:谷雨

4-羟基-3-甲氧基苯甲酸,又称香兰酸,或者香草酸,是一种用途广泛的有机化合物,可以作为抗氧化剂或者酪氨酸酶抑制剂等广泛应用到医药领域,由于其抗氧化的特性作为食品添加剂而应用于食品领域,此外,在农业领域也有广泛应用研究,因此具有良好的应用前景。

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性质

4-羟基-3-甲氧基苯甲酸为白色针状结晶状,无气味。能升华而不分解。溶于860份水,易溶于乙醇,溶于乙醚。不与三氯化铁生成颜色。其盐类易溶于水。熔点210℃。有刺激性。

制备方法

4-羟基-3-甲氧基苯甲酸的合成制备已经有了广泛的研究。传统的化学方法是以香兰素为原料通过氧化(氧化银)或者碱熔(氢氧化钾,温度在240℃以下)制得,该方法存在原料价格贵,反应条件要求苛刻,操作成本高的缺点;以乙醛酸为原料合成香兰酸,但该反应步骤多,反应操作复杂,收率低。此外以4-甲基愈创木酚为底物,用乙酸酐保护酚羟基,用高锰酸钾氧化甲基合成香兰酸,该反应工艺存在步骤多,污染大,安全性相对低。

CN104926637A公开一种4-羟基-3-甲氧基苯甲酸的制备方法,其特征在于包含以下步骤: 

称取愈创木酚和羧化试剂,所述的愈创木酚和羧化试剂的摩尔比为1:1.0~4.0,将愈创木酚和羧化试剂加入一个反应容器中,加入碱溶液调节pH值在11~14,在搅拌、加热条件下至反应结束,反应时间为2~8h,待反应结束后加入酸溶液调节pH至2~3,用有机溶剂萃取2~5次,取上层有机相,减压浓缩得到粗品;

粗品经重结晶得到4-羟基-3-甲氧基苯甲酸。

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