2-叔丁基对苯二酚的制备

2023/3/6 12:01:34 作者:谷雨

2-叔丁基对苯二酚又名特丁基对苯二酚,英文名称为2-tert-butyl hydroquinone,简称TBHQ。TBHQ是当前公认的的食用油脂抗氧剂,具有高效、安全、耐热性强,遇铁不变色的特点。同时还能有效抑制多种危害人类健康的细菌如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和霉菌如黄曲霉素的生长,广泛应用于食用油脂,特别是植物油脂、煎炸食品等富含油脂食品的保质、保鲜,其抗氧性能比目前常用的食品抗氧剂如2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)、丁基羟基茴香醚(BHA)和没食子酸丙酯(PG)优越。

tert-Butylhydroquinone.png

制备方法

2-叔丁基对苯二酚(TBHQ)是一种新型食用油脂抗氧剂品种,仅仅在近十余年才有其制备方法的报道。目前,TBHQ的制备方法有两种,即叔丁醇法和异丁烯法。

以叔丁醇为烃化剂时,TBHQ收率为29.8%,而以异丁烯为烃化剂时其收率不详(见刘树兴、李宏梁食品添加剂,中国石化出版社,2001,68~69。姚焕章,食品添加剂,中国物资出版社,2001,65)叔丁醇或异丁烯与氢醌的反应,属于Fridel-Crafts烃化反应,该反应机理为叔丁基碳正离子对芳环的亲电取代。这一过程的实现关键在于叔丁基碳正离子的生成,叔丁基碳正离子一旦出现,就会立即向氢醌的芳环发动亲电进攻,最终使氢醌叔丁基化。而叔丁醇、异丁烯能以下述途径产生叔丁基碳正离子。

CN1762944A公开一种2-叔丁基对苯二酚的制备方法,以甲基叔丁基醚(MTBE)作为烃化剂,在溶剂和酸催化剂的作用下,与氢醌反应制备2-叔丁基对苯二酚(TBHQ),在回流状态加入烃基转移试剂,溶剂为甲苯或二甲苯,酸催化剂为硫酸,烃基转移试剂为2,5叔丁基对苯二酚(DBHQ)。

其工艺简单,反应条件温和可行,原料成本低,产品收得率较高,能有效降低目的产品的成本,提高经济效益,容易应用实施。

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