苯乙基间苯二酚的合成

2023/3/24 13:55:39 作者:谷雨

一直以来美白护肤都受到很多人的关注,尤其是东方女性的推崇。研究发现,黑色素是影响皮肤的重要因素之一,而黑色素细胞中的黑素小体含有黑色素。对比分析黄种人曝光区和非曝光区的皮肤表层发现,曝光区的皮肤表层含有更多的黑色素。酪氨酸酶是黑色素合成的关键酶,通过抑制它的活性可以阻止黑色素的生成。熊果苷对酪氨酸酶有抑制作用但效果并不明显;曲酸也对酪氨酸酶有抑制作用但效果一般;苯乙基间苯二酚的结构类似酪氨酸,同时具有类似氢醌的双酚结构,不仅保留了双酚活性,还对酪氨酸酶有超强的抑制作用,是目前最有效的酪氨酸酶活性抑制剂,其对酪氨酸酶的抑制活性是曲酸的10倍以上、β-熊果苷的100倍。另外,苯乙基间苯二酚较强的抗氧化性有利于黑色素的消退,较低的分子量使其更容易渗入角质层而发挥美白作用。

4-(alpha-Methylbenzyl)resorcinol.jpg

苯乙基间苯二酚的合成 

称取一定量的间苯二酚和苯乙烯,加入一定量的催化剂和溶剂,在一定温度下搅拌反应一定时间后,用水和甲苯洗涤多次,甲苯层减压蒸馏得粗产品,经异丙醇重结晶分离纯化后,进行LC-MS表征。

合成条件优化分别考察催化剂(氯化铁、氯化铝、N-甲基吡咯烷 酮硫酸氢盐、N-甲基吡咯烷酮磷酸氢盐)、溶剂(水、乙 醇、乙醚、丙酮)、物料比(1∶1.5∶0.5∶3、1.5∶1∶1 ∶3、1∶1∶0.2∶3、1∶1∶0.5∶4、1∶1∶1∶5、1∶1 ∶1.5∶3)、反应温度(0℃、20℃、30℃、40℃、60℃、 80 ℃)、反应时间(2h、4h、5h、6h)等因素对合成反应的影响,以确定的合成条件。

结论

以间苯二酚和苯乙烯为原料、乙醚为溶剂、N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐为催化剂合成苯乙基间苯二酚,在n(间苯二酚)∶n(苯乙烯)∶n(N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐)∶n(乙醚)为1∶1∶0.2∶3、反应温度为40℃、反应时间为5h的条件下,苯乙基间苯二酚产率达到最高,为88%。该研究为苯乙基间苯二酚的产业化奠定了基础。

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:422 0