2-噻吩硼酸（2-Thienyl boronic acid）白色至浅褐色粉末。2-噻吩硼酸的用途非常广泛，是重要的有机合成中间体及医药、农药中间体，可作为高效甜味剂和调味剂，还是合成新型的导电高聚物，偶氮染料的基本原料，另外有的具有驱虫、抗HIV、抗乙肝病毒、抗风湿、抗糖尿病、抗癌等多种生物活性。最近几年，它在Suzuki交叉偶联反应、氨基酸的不对称合成、氨基化合物催化剂等领域得到广泛的应用。郝啸、柯昌美等以2-噻吩硼酸和卤代芳烃为原料，Pd(PPh3)4为催化剂，合成了一系列2-芳基噻吩衍生物。[1]
应用
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2-噻吩硼酸催化的多组分Biginelli反应及丙氰螨酯的合成：[2]
以反应条件温和、污染低、高效率、可多次重复性使用以及良好的选择性和可适应工业化生产的硼酸类化合物为催化剂是近些年来研究的一个热点。经研究证明，与传统的催化剂相比，有机硼酸类催化剂可以极大地提高反应的效率和立体选择性，适应环保要求，甚至可以催化某些难于发生的反应并使之完全进行。在催化诸如酰胺化、酯化、Diels-Alder反应、羧酸还原反应、酯交换反应、Ritter反应、酰叠氮反应、傅克反应及不对称合成等等，均显示了优越性。
然而用硼酸类催化Biginelli反应比较少，而且使用杂环硼酸及二茂铁硼酸对Biginelli 反应的催化效果如何至今还没有报道。因此，对于利用杂环硼酸来进行Biginelli反应催化研究是非常有意思的，这很可能为Biginelli反应提供一条更便捷，选择性更好的合成途径。
付振方通过对以上十二种不同（取代）芳香硼酸对 Biginelli反应催化的筛选选出一种有效的催化剂，经过对不同溶剂和反应时间的优化，合成出二十二个化合物。其中有十个为新化合物，反应产率和时间均获得满意的结果。
在实验中当付振方使用苯硼酸作为催化剂的时候只有54%的产率(Table 3-1, entries 1)，当使用带有供电子基团的芳香硼酸的时候，催化效果有所下降(Table 3-1, entries 2-3)。而当使用带有供电子基团的芳香硼酸作为催化剂的时候竟然达到 95%的催化效果(Table 3-1, entries 6)，这充分表明 Biginelli 反应的活性与酸性的强弱有很大的关系。当使用带有大基团的 1-萘硼酸和 1,1-二茂铁二硼酸作为催化剂的时候，意外的是没有催化效果(Table 3-1, entries 9-10)。通过讨论认为芳香硼酸对 Biginelli 反应的催化效果不仅和酸性强弱有关而其还和催化基团的大小有关。当使用杂环硼酸 2-噻吩硼酸作为催化剂的时候，令人惊奇的发现产率竟然高达 97%(Table 3-1, entries 11)。这很可能和硫原子和噻吩硼酸分子的大小有关系。
2-噻吩基硼酸同卤代芳经的Suzuki反应[3]
日本学者Suzuki研究有机硼试剂在过渡金属化合物催化下同卤代经的交叉偶合反应，因其具有立体选择性强、产率高、反应试剂可带多种官能团等优点﹐为有机合成提供了一套优秀的形成C-C键的方法。自此之后，此类反应(亦称Suzuki反应)的研究领域便得到了迅猛发展.单就有机硼试剂中的经基而言,就迅速地拓展到各种类型：烷基硼、1-烯基硼烷、芳基硼﹑杂环芳经硼试剂等，其应用也发展到多个方面，并步入液晶的合成等高科技领域。
关于2-噻吩基硼酸同卤代芳经的Suzuki反应有报道：
制备方法
通过格氏加成制备，具体操作如下：[1]
（1）格氏试剂的制备：在装有电搅拌、温度计、氮气导入管、恒压滴液漏斗的干燥四口瓶中加入一定量的新鲜的镁屑和THF（四氢呋喃），通氮气，使整个反应保持在氮气的环境中。开启电搅拌，用电热套控制反应体系温度为30℃～40℃。通过恒压滴液漏斗，将溶解2-溴噻吩的无水四氢呋喃缓慢滴加到烧瓶中，先滴加20 滴，加入1~2滴，若温度未上升，则反应未引发，需加入适量的引发剂（引发剂的配制：取少量Mg和THF于干燥的小烧杯中，搅拌下加入少量溴乙烷制成引发剂）。反应引发后，反应液温度升高，混合液颜色变为黄色，继续滴加剩余的 2-溴噻吩与无水四氢呋喃混合溶液色，调节滴加速度，保持反应液轻微回流，约10min 滴加完毕，溶液由黄色逐渐变为灰色，最后为黑灰色澄清溶液。保温反应 0.5h，至镁屑全部消失，制得 2-溴噻吩的格氏试剂。
（2）2-噻吩硼酸的合成：将一定量的B(OBu)3和THF加入到另一个四口瓶中，用丙酮干冰浴控制体系温度在-55℃左右。在氮气保护下将将上述格氏试剂反应瓶和该四口瓶用导管连接好，然后再将连有氮气包的导管插入格氏试剂反应瓶中，挤压氮气包，使反应瓶中的2-溴噻吩的格氏试剂滴入此四口瓶中。掌握好适当的滴加速率，控制反应瓶的温度在-55℃。滴毕继续在-55℃左右反应1h。四口瓶中的液体呈米黄色随着反应的进行颜色逐渐加深最后变为土黄色、浑浊。反应完毕，撤去冷却剂，停止搅拌，停止通入氮气。待溶液温度恢复至室温，将反应液中的溶液倒入烧杯中。然后用滴管向烧杯中滴加10%的盐酸溶液，边滴加边搅拌，同时测定溶液的pH值。随着盐酸的滴入，烧杯中溶液颜色变化由土黄色逐渐变为黄色且浑浊，接着随着盐酸的滴入溶液出现粘稠的糊状物，再继续滴加盐酸溶液，糊状物逐渐溶解，最后呈绿色、澄清溶液。之后再用饱和Na2CO3调节溶液pH值，下层水相有沉淀产生，上层有机相为绿色澄清液体。经过过滤，分液后，将有机层分离出来，用乙酸乙酯萃取水层。然后再将有机层合并，通过减压蒸馏发进行溶剂回收。浓缩液中加入少量水，析出绿色沉淀，冷却，抽滤，干燥。用石油醚提纯脱色得产品。
参考文献
[1] 宋金然. 2-噻吩硼酸和1-萘硼酸的合成及HPLC检测方法的研究[D]. 河北科技大学, 2012, 8-12.
[2] 郝啸, 柯昌美, 单自兴, 等. 2-噻吩基硼酸同卤代芳烃的Suzuki偶联反应[J]. 华中师范大学学报, 2000, 34(1): 62-65.
[3] 付振方. 2-噻吩硼酸催化的Biginelli反应及丙氰螨酯的合成[D]. 浙江工业大学, 2012, 15-18.