邻甲氧基苯甲酰氯别名：邻茴香酰氯、2‑甲氧基苯甲酰氯，浅黄色透明液体，有刺激性气味，遇水分解，溶于苯、丙酮、乙醚；遇水/醇分解。邻甲氧基苯甲酰氯主要用于合成降压药（如洛沙坦）、抗炎药、抗真菌药，用作苯甲酰化试剂，制备酯、酰胺、酮类化合物，合成光敏材料、功能性染料与农药中间体等。
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N-(2-氰基-5-甲基-苯基)-2-甲氧基-苯甲酰胺的合成：向搅拌着的4-甲基-2-氨基苄腈(100g，0.75mol)的800ml CH2Cl2溶液加入三乙胺(77.4g,0.76mol)和二甲氨基吡啶(4.62g，0.037mol)。将溶液冷却至0-5℃，历经1h加入邻-茴香酰氯(129g，0.75mol)，同时维持反应温度在0-5℃。然后将反应在30-40℃下搅拌3h。加入水(400ml)，将混合物搅拌15分钟。分离有机层，水溶液用CH2Cl2(600ml)萃取。合并有机层，经硫酸钠干燥，过滤，在真空中浓缩，得到固体残余物，向其中加入800ml己烷。将浆液搅拌，过滤，得到N-(2-氰基-5-甲基-苯基)-2-甲氧基-苯甲酰胺，为黄色粉末(180g，90%)。mp 147-149℃[1]。
N-[1-(4-溴苯基)乙基]-2-甲氧基-苯甲酰胺的合成：在0℃下将4-溴-α-甲基苄胺(1.31g.6.57mmol)和DIPEA(1.72mL、9.85mmol)的无水THF(30mL)溶液加入邻甲氧基苯甲酰氯(1.08mL、7.22mmol)。然后使反应混合物回到室温并搅拌过夜。用氯化铵的饱和溶液(40mL)淬灭混合物,用EtOAc(3X20mL) 提取。用水(2X30mL)、盐水(30mL)洗涤合并的有机提取物,用硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。用快速柱色谱(庚烷/EtOAc=90:10到60:40)进一步纯化得到作为白色固体的N-[1-(4-溴苯基)乙基]-2-甲氧基-苯甲酰胺(2.07g、6.19mmol，94%收率)[2]。
1-环己基-4-[(2-甲氧基苯甲酰基)氨基]-3-甲基-1H-吡唑-5-酰胺的合成：将136mg(0.89mmol)邻-茴香酸的1ml(13.7mmol)亚硫酰氯溶液在回流下加热2小时。然后，在减压下蒸馏除去过量亚硫酰氯，得到邻甲氧基苯甲酰氯。向上述酰氯加入180mg(0.81mmol)4-氨基-1-环己基-3-甲基-1H-吡唑-5-酰胺的5ml无水二氯甲烷悬液和0.28ml(2.03mmol)三乙胺，将混合物在室温下搅拌30分钟。然后，向反应混合物加入碳酸氢钠水溶液，混合物用二氯甲烷萃取。将有机层用水和氯化钠饱和水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥。然后，在减压下蒸馏除去溶剂，残余物经过硅胶柱色谱纯化(己烷/乙酸乙酯=1/1-1/2)，得到267mg(93%)标题化合物[3]。
参考文献
[1] 沃泰克斯药物股份有限公司. 可用作离子通道调控剂的喹唑啉:CN200580037496.9[P]. 2007-11-07.
[2] 洛克索肿瘤学股份有限公司. 用于治疗癌症的作为BTK抑制剂的吡唑并嘧啶衍生物:CN201680066694.6[P]. 2018-08-21.
[3] 第一三得利制药株式会社,株式会社第一三得利生物医学研究所. 具有PDE7抑制活性的吡唑并嘧啶酮衍生物:CN02809154.X[P]. 2004-09-29.