精制单硬脂酸甘油酯的性质及合成与应用

2023/4/25 15:29:10

纯品单硬脂酸甘油酯的外观为白色或微黄色蜡状粉沫或块状固体,熔点约为63℃。它是一种优质、高效食品乳化剂和表面活性剂,具有良好的稳定、分散﹑消泡、保鲜、抗淀粉老化硬结等作用,是国际上所公认的、无毒的、可以无限量使用的食品添加剂;在塑料橡胶类制品、纺织、日化、医药等行业中也具有较广泛的应用:它除了具有乳化作用外还兼有发泡﹑消泡、防老及控制脂肪酸凝聚等作用,是一种典型的非离子型表面活性剂。[1]

单硬脂酸甘油酯的性质[2]

单硬脂酸甘油酯是由两个同分异构体组成,其结构式如下

单硬脂酸甘油酯是由两个同分异构体.jpg

化学性质

与其它多元醇酯相同,单甘酯一般都很稳定,但在高温、酸碱等条件下可发生一些化学反应:在高温下,α-单甘酯和β-单甘酯这两种异构体间存在着分子内的酰基转移,除分子内酰基转移之外,α-单甘酯和β-单甘酯也能经分子间酯交换转变成1,2-或1,3-甘油二硬脂酸酯;如同甘油三酸酯一样,单甘酯在酸、碱和脂肪分解酶的作用下都会发生水解。

多晶型和表面活性

单甘酯以较多种晶型或变晶型存在,具有多晶型性,这使得单甘酯有约14种不同的熔点数据。单甘酯的多晶型性明显地表现出相近的亲油性。单甘酯是非离子表面活性剂,具有两亲分子结构,分子中含有一条亲油基团的硬脂酸长链和两个亲水的羟基,HLB值为3.8~4.0。

特殊性能

单甘酯能够与油脂、蛋白质和碳水化合物发生特殊的相互作用。单甘酯可以与油脂相互作用形成一种复合体,也可以与蛋白质的相互作用,处于等电点的可溶性蛋白质与单甘酯的相互作用比大分子蛋白质化合物强。1944年发现单甘酯与淀粉相互作用形成不溶性复合物,从而抑制了直链淀粉的老化。单甘酯与直链淀粉形成复合物对于食品加工,特别是面包的制造和保鲜有重要意义。以α-螺旋结构存在的直链淀粉能够与单甘酯的疏水基团,即硬脂酸基团相互作用,而使硬脂酸基团进入α-螺旋结构。此外,单甘酯也能同支链淀粉发生相互作用,形成表面加成物,只是其作用的程度不同。

单硬脂酸甘油酯的合成[2]

甘油解及分子蒸馏法

采用分子蒸馏获得含量90%以上的甘油单酯是国外工业化的方法,通过物理处理所得甘油单酯纯度较高67。先将油:甘油=1:2 (mol)配比,以NaOH为催化剂,反应温度为180~250℃,反应2~4h后即得40%含量的甘油单酯。在此基础上,用分子蒸馏的方法来获得高纯度(90%)的甘油单酯。一般需要3吨40%含量的甘油单酯原料才能获得1吨高纯度的甘油单酯成品。反应方程式如下:

甘油解及分子蒸馏法合成单硬脂酸甘油酯.jpg

生物化学法

国外一些研究机构采用脂肪酸进行1,3-定向水解,温度控制在40℃,反应4h,以脂肪酶为催化剂,可以得到2-单酯含量为32.3%,脂肪酸含量为63.0%。进行适当的后处理,除去脂肪酸,及得到高含量的单甘酯。

生物化学法合成单硬脂酸甘油酯.jpg

甘油三酯的甘油醇解

以甘油三硬脂酸酯为原料,在碱性催化剂的作用下,与甘油发生醇解反应,得到单甘酯与双甘酯的混合物,这是工业上常采用的生产方法,其反应式如下:

甘油三酯的甘油醇解合成单硬脂酸甘油酯.jpg

醇解反应结束后,将混合物进行分离提纯,得到单甘酯。此法工艺简单,但反应温度较高,反应时间较长,反应中要使用惰性气体进行保护,所得产品经分子蒸馏后,可得到高纯度单甘酯。

单硬脂酸甘油酯的应用[2]

单甘酯在化工生产中的应用

它是聚乙烯加工用的内润滑剂,能促进凝胶化顺利进行,提高流动性;同钙/锌复合稳定剂配合,能提高耐热性,同有机锡配合,能减少初期着色。高纯单甘酯用于聚烯丁抗静电剂时,能将塑料表面的静电漏泄掉,避免制品发生电击障碍,防止薄膜不易分额和制品表面吸附灰尘变脏的现象,并能减少塑料表面摩擦起电,起到良好的抗静电效果

高纯度单甘酯做塑料防雾剂时,既能消除农用薄膜结雾影响日光透过率和滴水引起作物生长不良等雾害作用,亦能消除食品包装膜内的雾化模糊现象,提高内装物的美观和商品价值。此外单甘酯衍生物如亲水性好的聚环氧乙烷单硬脂酸甘油酯更是塑料加工过程中必不可少的优良防雾剂和抗静电剂,并随着生产技术水平的提高和应用领域的不断扩大,已形成了独具规模的系列产品。

单甘酯在食品工业中的应用

单硬脂酸甘油酯是一种无毒,优质,高效的食品乳化剂,随着食品工业的发展,它的需求量越来越大。它是我国批准使用的十个食品乳化剂中用量的,占乳化剂用量的90%以上。特别是90%含量的甘油单酯,国内需求量在扩大。广泛应用于糕点,面包,挂面,糖果,冰淇淋及肉制品中,能改善食品加工工艺,提高品质,延长保存期是一种具有广阔应用前景的食品添加剂。

单甘酯在化妆品和制药方面的应用

由于单甘酯具有良好的乳化分散和增稠稳定作用,所以很适用于油/水(O/W)型或水/油(WO)型乳化系的化妆品、药品,如护肤霜,冷霜,乳剂,防晒霜,吸湿性油膏,发乳,雪化膏、洗面奶、高级香皂、鱼肝油乳剂、眼药膏等,提高分散相的分散度,使其具有润肤,调理,防光,乳化和滑爽的作用,同时保证产品的质量稳定。

在美国药典16版((the National Formulary X vl)中列有单甘酯。单甘酯可用于制备膏药、搽剂和软膏等外用药,也用于悬浮液和乳状液口服制剂中。随着人类生活水平的不断提高,单甘酯的应用领域还在不断扩展。

参考文献

[1] 云干, 李学字, 张素芳等. 一步法合成高纯度单硬脂酸甘油酯的实验[J]. 广州化工, 2012, 40(01): 36-37+42.

[2] 刘洪波. 单硬脂酸甘油酯合成新工艺研究[D]. 大庆石油学院, 2007, 2-11

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