哒嗪的用途与合成

2023/5/26 9:55:52 作者:谷雨

哒嗪又名1,2-二嗪,为无色液体状。熔点 -8 ℃,沸点 208 ℃,相对密度 1.107,闪点 85 ℃,pKa 2.33。溶解度:与水互溶;可与二噁烷,乙醇混溶;溶于苯,乙醚;在环己烷中。

哒嗪

化学性质

哒嗪是一个弱碱,弱于吡啶,强于嘧啶、吡嗪,与苦味酸、盐酸等形成盐。哒嗪不发生环氮原子的烷基化和质子化反应,不能生成双质子化哒嗪,显然,这只能是由于哒嗪分子内两个环氮原子是相连的,个氮原子上的正电荷作用足以阻止第二个氮原子上的质子化反应。哒嗪不容易发生芳香的亲核和亲电取代反应;对高锰酸钾也很稳定;用醇和钠还原,即被开环而生成1,4-二氨基丁烷。

用途

哒嗪的用途并不广泛,它主要用于研究和合成更复杂的化合物。哒嗪环结构见于很多药物,例如肼屈嗪。哒嗪环最重要的合成方法是1,4-二酮与肼缩合,再催化脱氢。

在自然界中,哒嗪罕见,这可能反映了天然肼的稀缺性。肼是合成这些杂环的常见前体。哒嗪结构是一种常见的基团,存在于许多除草剂中,例如醚草敏、pyridafol、pyribencarb、cyclopyrimorate、pyridachlometyl和哒草特等,但都未登记;还存在于多种药物的化学分子结构中,例如头孢唑仑、卡地拉嗪、米那普林、哌非嗪和肼苯哒嗪。 

合成方法 

哒嗪的合成方法之一是1,4-二酮与肼缩合,再催化脱氢。利用环重排和缩环反应合成哒嗪化合物,这是近些年采用的新方法。实验室制哒嗪可用马来酸酐与肼反应。  

哒嗪酮(Pyridazinone)是哒嗪的衍生物,有哒螨灵、氟草敏、抑芽丹还处于登记状态;而苯哒嗪丙酯、苯哒嗪钾已登记过期。 哒嗪-3-酮和哒嗪二酮的化学分子结构对农药来讲比较重要。

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