化学不育剂-环丙醇

2023/5/30 9:06:26

理化性质

环丙醇是一种有机化合物,也称为环氧丙醇或1,2-环氧丙烷,英文名称Cyclopropanol。它的化学式为C3H6O,是一种应用较广的小分子醇类物质,分子量为58.08 g/mol。常温常压下为无色液体,如下图所示。它的分子结构包含一个环丙基和一个羟基,因其独特的三元环结构,它的张力很不稳定,易开环生成丙醛[1,2] ,因此环丙醇可作为烯醇化丙醛的合成原料。该化合物易溶于水、乙醇和乙醚等极性溶剂,不溶于石油醚和苯等非极性溶剂。此外,环丙醇还具有活泼的亲电性,容易发生开环反应和加成反应[3]。在强酸或强碱存在下,会发生消旋反应,并形成两种对映异构体。环丙醇还被用来在分子中引入环丙基,合成环丙基酯、磺酸酯和胺[4]等化合物。

环丙醇物态图

应用

材料工业:作为粘合剂、涂料和防腐剂等材料的原料,也可以用于制备聚醚、聚氨酯等高分子材料。

医药工业:合成多种生物活性分子,如甘露醇、乙醇胺等;同时,它还被广泛应用于制备医药中间体和药物载体等材料;潜在抗病毒药物,亦用于蛋白质运输的控制研究[5]。

化学工业:可作为有机合成中的重要原料,用于制备各种化合物,如环氧丙烷、环丙醛、丙烯酸、四氢吲哚嗪[6]等。

食品工业:做甜味剂等食品添加剂使用,香水制造[7]。

环境保护:用于处理废水和废气,去除有害物质,达到环境保护的目的。

随着环保和可持续发展理念的兴起,环丙醇的生产和应用逐渐受到限制。同时,新型环保型材料的研发也在不断推进,取代了一些传统的材料。

危害

对人体的危害:会皮肤、眼睛、呼吸系统等有刺激性,可能引起皮炎、眼结膜炎、喉头炎等疾病。长期接触或大量摄入环丙醇还可能引起中毒症状,如头晕、恶心、呼吸困难等,严重者会对生殖系统造成损伤[8,9]。

环境污染:相应的生产和使用过程会产生废水、废气、废弃物等污染物,对环境造成影响。同时,由于环丙醇在自然界中难以降解,会对生态系统造成潜在威胁。

火灾爆炸危险:该物质易燃易爆,遇到明火或高温时可能引发火灾或爆炸事故,给人和物品带来安全隐患。

因此,在使用和生产环丙醇时,需要采取相应的防护措施和管理措施,减少环丙醇对人体和环境的危害。

参考文献

[1]Magrane, J. K.; Cottle, D. L.. The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. J. Am. Chem. Soc.. 1942, 64 (3): 484–487. doi:10.1021/ja01255a004.

[2]Stahl, G. W.; Cottle, D. L.. The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol. J. Am. Chem. Soc.. 1943, 65 (9): 1782–1783. doi:10.1021/ja01249a507.

[3]杨娇. 铜促进的环丙醇开环加成构建螺环骨架研究[D]. 重庆大学, 2020.

[4]翟帅磊, 孙佳琼, 哈迪,等. 铑催化环丙醇类化合物基于C-C键断裂的胺化和烷基化反应研究[J]. 分子科学学报:中英文版, 2021.

[5]Felix Trottmann et al. Pathogenic bacteria remodel central metabolic enzyme to build a cyclopropanol warhead. Nature Chemistry, 2022, doi:10.1038/s41557-022-01005-z.

[6]苏小娇. 环丙醇开环环化合成四氢吲哚嗪研究[D]. 重庆大学, 2021.

[7]希爵夫-Amphorae 双耳瓶限定系列,Amphorae 16成分表.

[8]姚丹丹, 冯志勇, 高志祥,等. 化学不育剂在鼠害防治中的研究与应用[C]// 中国植保信息交流暨农药械交流会. 全国农业技术推广服务中心, 2011.

[9]王酉之, 马林, 陈东平,等. 化学不育剂-环丙醇类衍生物控制鼠害:Ⅲ.灭鼠现场试验[J]. 四川动物, 2003, 22(4):3.

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