环丙醇参与的酯化反应

2023/5/26 9:49:22

环丙醇,英文名为Cyclopropanol,常温常压下为无色透明液体,可溶于水和常见的有机溶剂。环丙醇结构中含有一个张力较大的三元环单元,化学性质较为活泼,在酸性条件或者碱性条件下都可发生开环官能团化反应。该物质可用作有机合成与医药化学中间体,多用于制备含有三元环结构的药物分子。环丙基结构单元具有较小的空间体积,这使得环丙醇在药物分子中可以被用作限制旋转自由度的构象因子。

结构性质

环丙醇是一种烷基醇类化合物,由于其分子中含有一个具有高度张力的三元环结构,其表现出一系列独特的物理化学性质,其中包括易于发生开环官能团化反应,该物质容易在强亲核试剂的进攻下发生开环官能团化反应。这种限制旋转自由度的作用,可以使药物分子更具有选择性,从而提高其药效和生物利用度。研究表明,环丙基结构单元对于某些病毒的抑制具有较好的效果。因此,很多抗病毒药物分子中都含有环丙基结构单元。

酯化反应

环丙醇参与酯化反应的应用非常广泛,例如环丙醇可以与脂肪酰氯或其他含有羧基的有机分子反应,形成相应的环丙基酯。这种反应产物可以用于制备香料、药物、合成润滑剂等。

环丙醇的酯化反应

图1 环丙醇的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中,于零度下将环丙醇缓慢地加入到溶于5mL NMP中的氨基磺酰氯里,然后让反应混合物缓慢地升至室温并在室温下搅拌所得的反应混合物3小时。反应结束后将反应混合物倒入冰盐水中,然后用乙酸乙酯萃取反应混合物三次,分离出有机层并用盐水进行洗涤。所得的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下除去溶剂,所得的残余物无需进一步分离纯化即可直接用于下一步合成反应。[1]

参考文献

[1] Buckman, Brad; et al, United States Patent, Patent Number: WO2011038293.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:262 0

欢迎您浏览更多关于环丙醇的相关新闻资讯信息