苄基三甲基氯化铵的合成方法

2023/6/20 9:46:09

苄基三甲基氯化铵,英文名为Benzyltrimethylammonium chloride,常温常压下为白色至淡黄色晶体粉末,具有较强的吸湿性。苄基三甲基氯化铵是一种季铵盐类化合物,在化学合成中常用作相转移催化剂,可用于催化非均相有机转化反应。该物质也可用作纤维素溶剂和阻聚剂,在精细化学品生产中也有一定的应用。

溶解性

苄基三甲基氯化铵是易溶于水、乙醇、热苯和丁醇,微溶于苯二甲酸二丁酯和磷酸三丁酯,不溶于乙醚。

合成方法

苄基三甲基氯化铵的合成路线

图1 苄基三甲基氯化铵的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中,将氯化苄和三甲胺按1比1的化学计量比进行混合,然后将所得的反应混合物在干燥的四氢呋喃溶液中加热至回流,并保持在回流状态下搅拌反应48小时。反应结束后,将所得的反应混合物冷却至室温然后将其过滤除去粗反应体系以除去未反应的杂质。然后将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去反应体系中的溶剂,所得的沉淀固体即为目标产物分子。需要说明的是该体系在浓缩的时候注意温度不要超过80 °C,以避免发生逆反应。[1]

应用

苄基三甲基氯化铵是一种具有阳离子表面活性剂性质的化合物,因此在高分子聚合物合成中可用作乳化剂和阻聚剂。苄基三甲基氯化铵可以与水相容,与非极性单体相溶,可以在水相中形成胶束,使非极性单体分散在水相中,从而实现高分子聚合物的乳液聚合。苄基三甲基氯化铵作为乳化剂的优点是其结构中含有苄基,可以增强聚合物的亲油性,同时其阳离子结构可以带电中和负电聚合物的表面,使聚合物颗粒带正电,从而提高乳化稳定性。

稳定性

作为一种季铵盐类化合物,苄基三甲基氯化铵具有良好的化学稳定性,该物质在温度低于135 °C时可长时间稳定保存,但是当环境温度高于135 °C时,其容易分解为氯化苄和三甲胺。

参考文献

[1] Zafar, Anham; et al New Journal of Chemistry (2021), 45(30), 13429-13440.

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