1-羟基-2-萘甲酸的合成

简述

1-羟基-2-萘甲酸被认定为微生物修复多环芳烃(PAHs)污染过程中最易积累的一种含氧多环芳烃(OPAHs)中间产物，分子式为C₁₁H₈O₃的白色至微红色结晶固体。微溶于热水，几乎不溶于冷水。中文别名1,2酸，沸点367.7 °C at 760 mmHg，密度:1.399，熔点191-192℃，溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷和碱性溶液中，对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

应用

1-羟基-2-萘甲酸为染料和彩色胶片成色剂的中间体，主要用于制取酸性媒介染料蓝、酸性媒介染料绿等。也用于其他有机合成和用作电池添加剂。其钠盐常用来溶解核黄素。也可用于生化研究，检定铵、镁和钾。

特性

1-羟基-2-萘甲酸对大多微生物有较强毒性，并且该物质的积累会抑制微生物对PAHs污染环境的成功修复。以施氏假单胞菌N2为对象，研究该菌株对1-羟基-2-萘甲酸的降解代谢能力和特性，并利用GC-MS对降解过程中积累的OPAHs进行鉴定和分析。研究结果表明，N2菌能够以50 mg/L卜羟基-2-萘甲酸为唯一碳源和能源生长，并在以辛烷为共代谢碳源时其生长量和卜羟基-2-萘甲酸的降解率均可提高20%。通过对9种主要中间代谢产物的GC·MS分析，推测脱羧是N2菌降解1-羟基-2-萘甲酸的主要途径。该研究结果将为解决PAHs污染环境修复过程中OPAHs类高毒中间产物积累问题奠定基础[1]。

合成

方法一：

以1-萘酚为原料，在溶剂氯苯中，1-萘酚钠盐与二氧化碳进行羧基化反应，制得碳酸萘酯钠盐，然后进行分子重排得到1-羟基-2-萘甲酸钠盐，再用盐酸酸化制得1-羟基-2-萘甲酸。

方法二：

以β-萘酚和氢氧化钠为原料，正辛烷为溶剂，合成了2-羟基-1-萘甲酸，纯度达98%以上。优化工艺条件:反应压力0.8 MPa，反应温度90℃，反应时间8 h，该条件下收率达82.83%[2]。

参考文献

[1]王琰,聂麦茜,王菲,等.施氏假单胞菌N2降解1-羟基-2萘甲酸的特性及机理研究[J].西安建筑科技大学学报：自然科学版, 2017, 49(1):6.

[2]沈玉堂,漆琳,殷恒波,等.溶剂法合成2-羟基-1-萘甲酸的工艺研究[J].精细化工中间体, 2008.DOI:JournalArticle/5af29fc2c095d718d 8f 8df27.