4-溴异喹啉，英文名为4-Bromoisoquinoline，常温常压下为浅黄色结晶固体，具有显著的碱性可与常见的酸性物质结合成盐。4-溴异喹啉属于异喹啉类化合物，常用作有机合成中间体和医药/农药化学生产原料，主要用于基础有机化学研究和医药化学生产等领域。
溶解性
4-溴异喹啉不溶于水和低极性有机溶剂，这是因为它是一个较大且具有较强极性的分子。然而，它可溶于强极性有机溶剂（如DMSO、DMF等）和酸性水溶液。在酸性条件下，它可能会发生质子化，增加了其溶解度。
应用
由于4-溴异喹啉中含有一个溴原子，它可以参与多种反应，尤其在过渡金属催化剂的作用下，进行交叉偶联反应。这些反应可用于引入不同的官能团或取代基，从而合成一系列衍生化的异喹啉类化合物。常见的过渡金属催化的交叉偶联反应包括钯、铜、镍等金属催化剂的应用。这些催化剂可以促进溴原子与其他化合物中的特定官能团发生偶联反应，形成新的碳-碳键或碳-异原子键。例如，通过钯催化的Suzuki偶联反应，4-溴异喹啉可以与有机硼试剂（如芳基硼酸酯）反应，引入芳基取代基。类似地，通过钯催化的Heck偶联反应，4-溴异喹啉可以与烯烃反应，引入烯基取代基。
图1 4-溴异喹啉的偶联反应
往一个干燥的反应烧瓶中加入4-溴异喹啉( 208 mg , 1 mmol)、1-戊烯-3-酮( 336 mg , 4 mmol)、NaOAc (164 mg, 2 mmol)和对苯二酚( 9 mg , 0.08 mmol)。将上述反应混合物通过双排管进行氩气保护，然后在氩气保护下，往反应混合物中加入催化剂钯和膦配体的配合物( 0.004 mmol)，最后往反应混合物中加入DMF (3 mL)作为反应溶剂。所得的反应混合物在110 ℃下搅拌反应20 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用乙酸乙酯和水进行萃取，水层用乙酸乙酯萃取三次。合并所有的有机层并用无水Na2SO4进行干燥，过滤出去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行减压浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化，即可得到目标产物。[1]
参考文献
[1] Lemhadri, Mhamed; Synthesis (2009), (6), 1021-1035.