6-溴正己醇的理化性质

2023/7/31 9:16:40

6-溴正己醇,英文名为6-Bromo-1-hexanol,常温常压下为无色至淡黄色液体,主要用作有机合成与医药生产基础原料,该物质可通过羟基和溴原子的化学转化性质应用于1,6-双官能团化的己烷类衍生物的制备,在基础化学研究中有着广泛的应用。

理化性质

6-溴正己醇易溶于氯仿和醇类有机溶剂,但是在水中溶解性较差。6-溴正己醇的主要官能团是羟基(OH)和溴原子(Br)。羟基赋予该化合物醇的性质,使其具有亲水性;而溴原子则可参与一些重要的反应,如亲核取代反应等。该物质含有一个溴原子和一个醇羟基结构,可参与多种有机转化反应,其结构中的醇羟基可以在酸或者碱的作用下进行酯化反应,也可以在氧化剂的作用下转变为相应的醛类化合物。其结构中的溴原子可以与常见的亲核试剂例如叠氮化钠,醇类化合物以及胺类化合物发生亲核取代反应得到相应的脱溴官能团化反应。

化学转化

6-溴正己醇参与的亲核取代反应

图1 6-溴正己醇参与的亲核取代反应

在一个干燥的250毫升反应烧瓶中,将6-溴正己醇(1.0 mL, 7.6 mmol, 1 eq)加入到叠氮化钠( 2.0 g, 30.6 mmol, 4 eq)的N,N-二甲基甲酰胺溶液中,所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时,然后将其转移到70 °C下搅拌反应过夜。反应结束后往反应混合物中加入水(20 mL)和乙醚进行萃取,分离出有机层并将其用盐水洗涤1次。有机层用无水Na2SO4进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

应用

由于6-溴正己醇分子中同时存在羟基和溴原子,它可以作为双官能团的出发物质,参与1,6-双官能团化的己烷类衍生物的制备。这种化合物的制备在有机合成中是一种重要的反应类型,用于合成复杂的有机分子。

参考文献

[1] Mathieu, Emilie; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2020), 56(57), 7885-7888.

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