2,2-二苯基乙酸的酰氯化反应

2023/10/27 11:30:15

2,2-二苯基乙酸,英文名为2,2-Diphenylacetic acid,常温常压下为白色至灰白色固体,微溶于冷水但是可溶于热水。2,2-二苯基乙酸属于苯乙酸类衍生物,具有较强的酸性,其结构中的羧基基团可在酸性催化剂的作用下和醇类化合物发生酯化反应。该物质常用作有机合成试剂,可用于偕二苯基取代的功能有机分子的合成。

结构性质

2,2-二苯基乙酸具有较好的化学稳定性,其化学性质主要集中于其结构中的羧基单元。该羧基单元可以在硼烷的还原作用下转变为相应的醇衍生物,也可以和醇类化合物发生酯化反应得到相应的酯类衍生物。此外,2,2-二苯基乙酸还可以与有机胺类化合物发生胺酯交换反应生成相应的酰胺衍生物,这种反应通常需要使用酸性或碱性条件以促进胺酯交换。酰胺是一类重要的有机化合物,常用于制备药物、农药和高分子材料。

酰氯化反应

2,2-二苯基乙酸的酰氯化反应

图1 2,2-二苯基乙酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应器中,将2,2-二苯基乙酸(0.25 毫摩尔)与氯化剂三氯乙腈(0.188 毫摩尔), 四溴化碳(0.188 毫摩尔)溶解在在干燥的二氯甲烷(0.5 毫升)中。然后在室温下于 N2 氛围下向反应混合物中加入 PPh3(0.375 毫摩尔)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约15 分钟后,以甲苯为内标,用 1H NMR 测定粗混合物中相应产物的量。反应完全转化后,直接将所得的反应混合物在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的剩余物即为目标产物分子酰氯,注意酰氯极其敏感,不能进行常规的萃取和柱层析纯化操作。[1]

应用

2,2-二苯基乙酸的化学性质使其在有机合成和化工中具有广泛的应用潜力,它可以用于合成各种醇、酯和酰胺化合物,这些化合物在许多工业和实验室领域中都具有重要的用途。该物质结构中羧基单元的反应性使其成为有机合成中的有用中间体。

参考文献

[1] Pluempanupat, Wanchai; et al Tetrahedron Letters (2007), 48(2), 223-226.

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