四三(二甲胺基)乙烯的性质与应用

2023/11/1 10:21:10

四三(二甲胺基)乙烯,常温常压下为浅黄色透明液体,是一种富电子烯烃类化合物,可由三(二甲氨基)甲烷通过在高温下聚合得到。四三(二甲胺基)乙烯在有机合成化学中可用作烯烃类有机配体,多用于稳定过渡金属和提高金属催化剂的催化性能,在金属有机化学基础研究中有一定的应用。此外,该物质也可用作有机合成中间体,可用于在目标有机分子结构中引入双(二甲氨基)亚甲基单元。

理化性质

四三(二甲胺基)乙烯具有丰富的电子云密度,它可在适当的反应条件下给出电子转变为相应的铵盐,有相关文献报道这种铵盐可有效地稳定三氟甲基硫化物阴离子。并且有相应研究证明四三(二甲胺基)乙烯可与六氯乙烷类化合物发生反应得到带正电的铵盐。此外,该物质还可与多种金属离子发生络合反应,可作为配体参与到许多金属有机化合物的合成反应中。它通常能够稳定过渡金属并且可以提高催化剂的催化性能。

四三(二甲胺基)乙烯的络合反应

图1 四三(二甲胺基)乙烯的络合反应

在一个干燥的5毫升反应烧瓶中,在- 60 °C下将Sn2(C2F5)6 (0.77 g, 0.81 mmol)与四三(二甲胺基)乙烯 (0.17 g, 0.85 mmol)在干燥的乙醚溶液(10 mL)中进行混合。让橙色悬浮液恢复至室温然后将反应混合物在减压下进行浓缩以去除所有挥发性化合物,最后将上述反应残余物在高真空(10- 3mbar)下进行干燥一小时即可得到目标产品。[1]

应用

四三(二甲胺基)乙烯是一种烯烃类有机化合物,含有丰富的电子,在配位化学中具有较好的配位能力,这种性质对于促进多种化学反应具有重要价值。该物质的电子丰富性使其在有机合成化学中具有多种应用包括它可稳定活泼的金属离子。

参考文献

[1] Wiesemann, Markus; et al Chemistry - A European Journal (2018), 24(17), 4336-4342.

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