苯并噻吩怎么合成?在医药行业有哪些应用?

2023/11/3 11:24:45

苯并噻吩,英文benzothiophene,是一类重要的杂环化合物,是在有机化学领域和高分子化学领域,材料化学领域广泛使用的一类化合物。苯并噻吩衍生物在工业上用途很多,如用作除草剂,杀虫剂,植物生长促进剂,染料,有机半导体等。

很多药物分子骨架中都含有苯并噻吩结构,如齐流通(1),它是外消旋混合物,是一种口服的5-脂氧酶的抑制剂,这种酶促进花生四烯酸形成白三烯。主要用于12岁以上哮喘病患者的哮喘的预防和长期治疗,不用作哮喘急性发作的治疗。雷洛西芬(2),是一种选择性雌激素受体调节剂,它能干扰雌激素的某些活动,模拟雌激素的作用,能代替雌激素提高骨质密度,在预防绝经期骨质疏松症方面有效。

Higa cyclization合成苯并噻吩

化合物33在氯化亚砜条件下,得到苯并噻酚环56。收率不高。

关键杂质是卤素交换杂质(氯代替溴),参与衍生,很难去除。

反应分成两个阶段,第一段制备酰氯,不分离,直接用于第二阶段的关环。

苯并噻吩

参数优化发现,第二阶段加氯化亚砜过程,采用缓慢滴加方式,可以降低卤素交换杂质的产生量。

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