异蒲勒醇的合成及其用途

2023/12/5 8:58:20

简介

异蒲勒醇有薄荷香气,亲电加成后气味消失 (因体系含有氯化氢,谨慎闻气味),Grob碎裂反应则产生有浓郁柠檬香气的香茅醛。此外,异蒲勒醇既是香料及化妆品工业中一种非常主要的原料,又是药物及天然产物合成 中很有用的中间体。从香茅醛出发在催化剂作用下环合制备相应的异蒲勒醇,迄今为止已有过报道,其中,有一日本专利曾提及以柱填充催化剂法经-香茅醛环合得到异蒲勒醇[1]。

合成

图1 异蒲勒醇的合成路线

图1 异蒲勒醇的合成路线

在冷却至0°C后,将Al(OSiPh3)3 1mmol三乙基铝(甲苯溶液)逐滴加入3mmol三苯基硅烷醇在甲苯中的混合物中。此后,将反应混合物加热至室温(约20°C),悬浮液首先变得明显较浅,不着色,然后澄清。为了使式(I)的铝硅氧化物Al(OSiPh3)3的形成复杂化,将反应混合物在室温下再搅拌30分钟。实施例11类似于实施例5.1,由3mmol 1-萘基二苯基硅醇和1mmol三乙基铝原位制备铝硅氧化物A1(OSi(1-萘基)Ph2)3。在0℃下,将100 mol d-香茅醛在0℃滴加到新制备的催化剂中。将反应混合物加热至室温。计量加入结束后,将反应混合物在室温(约20°C)下再搅拌4小时,然后加入50 ml 15%浓度的氢氧化钠溶液中断反应。经中性洗涤和蒸馏除去溶剂后,得到无色油状的反应产物异蒲勒醇。其合成路线如图1所示[2]。

用途

异蒲勒醇具有浓郁的柠檬、香茅和玫瑰香味, 广泛用作香精香料。从化学结构上看,异蒲勒醇是单手性双官能团化合物,据此其也是复杂天然产物合成的常用原料。由于异蒲勒醇稳定性相对较差,不能长时间储存,同等纯度的R构型异蒲勒醇的试剂价格是S构型的30倍以上, 导致相应的R构型异蒲勒醇的实验室获取成本也很高[1]。

参考文献

[1]张殊佳;刘群;杨智蕴;胡玉兰;刘萍. 简法高立体选择性合成d-异蒲勒醇 [J]. 东北师大学报(自然科学版), 1994, (01): 128-130.

[2]Nobis, Markus. Intramolecular Prins reaction and catalysts suitable for conversion of citronellal to isopulegol. World Intellectual Property Organization, WO2007039366 A1 2007-04-12

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