2-甲基-3-丁烯-2-醇的性质与应用

2023/12/13 9:03:05

2-甲基-3-丁烯-2-醇,英文名为2-Methyl-3-buten-2-ol,常温常压下为无色至浅黄色液体,在水中有一定的溶解性并且可与常见的有机溶剂混溶。2-甲基-3-丁烯-2-醇属于烯丙醇类化合物,可用作有机合成基础试剂应用于金属催化的烯丙基化反应研究,它也是一种化学工业生产原料,可用于维生素E、维生素K1、维生素A的制备。

理化性质

2-甲基-3-丁烯-2-醇结构中含有活性羟基反应和不饱和双键结构,具有较高的化学反应活性。末端的双键单元可在金属催化的作用下发生氧化,硅氢化以及双硼化反应,在有机合成方法学基础研究中有较好的应用。值得说明的是该物质结构中的羟基受邻位两个甲基的位阻影响,其亲核性相对于普通的烯丙醇较低。

2-甲基-3-丁烯-2-醇的酯化反应

图1 2-甲基-3-丁烯-2-醇的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-甲基-3-丁烯-2-醇(2.4mol)、苯甲酰氯(2.4mol)和1000 mL二氯甲烷进行混合,然后将反应体系冷却至0℃,然后在氮气保护下往反应混合物中缓慢地滴加三乙胺(2.4mol)与300ml二氯甲烷混合溶液,所得的反应混合物在室温下继续反应大约1h。反应结束后直接将反应混合物用饱和盐水进行淬灭,分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,最后将所得的残余物在90℃、10hpa下进行蒸馏纯化即可得到产物。[1]

化学应用

2-甲基-3-丁烯-2-醇是一种应用较为广泛的化学原料,在工业生产领域中该物质主要用于生产异植物醇(VE主要中间体),DV菊酸(菊酯中间体)。它也可用于合成维生素A、类胡萝卜素和香料。2-甲基-3-丁烯-2-醇也用于有机合成,此外,该化合物也是防治森林害虫(甲虫)信息素的主要成份。

参考文献

[1] Yasui, Kengo; Journal of Organic Chemistry, 1995, 60, 1365–1380.

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