五甲基哌啶，常温常压下为无色透明至淡黄色液体，具有较强的碱性，不溶于水但可溶于N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂。五甲基哌啶属于哌啶类有机化合物，具有较好的化学稳定性但是对氧化剂较为敏感，受邻位多个甲基的位阻影响该物质的碱性低于三乙胺，可用作有机化学反应中的缚酸剂。
理化性质
五甲基哌啶属于哌啶类衍生物，其结构中的氮原子容易在氧化剂的作用下转变为相应的氮氧化物。此外，该物质结构中的氮原子还具有一定的亲核性，可与碘甲烷类化合物发生亲核反应得到相应的季铵盐类化合物。值得说明的是该物质还具有特殊的生理活性：它是具有口服活性的神经节阻断试剂，可用于治疗与高血压相关的疾病。
合成方法
图1 五甲基哌啶的合成方法
在一个干燥的反应烧瓶中将一个充满二氧化碳的气球通过侧管连接到施伦克管，将反应体系通过抽气泵将其用二氧化碳置换3次。通过注射器将DMF (3.0 mL)加入管中，随后往上述反应混合物中加入四甲基哌啶(0.5 mmol)。向试管中加入苯硅烷(1.0 mmol)，然后加热施伦克管让反应混合物在90 °C下搅拌反应大约24小时(900转/分)。反应结束后将反应混合物冷却到室温并释放球囊气体，用水淬灭反应混合物然后用二氯甲烷萃取三次。在无水Na2SO4上干燥合并的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子五甲基哌啶。[1]
化学应用
五甲基哌啶作为哌啶类有机化合物，在有机合成和医药领域中展现出多方面的化学应用。该物质可作为缚酸剂、亲核试剂以及神经节阻断试剂，在有机合成和医药研究中具有重要地位。由于邻位多个甲基的位阻效应，它的碱性低于三乙胺。这一性质使得它在一些有机反应中可发挥特殊的调控作用。
参考文献
[1] Niu, Huiying; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2017), 53(6), 1148-1151.