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肉桂醛二乙缩醛的应用

发布日期:2020/2/1 11:46:39

背景及概述[1]

肉桂醛二乙缩醛又称肉桂醛二乙基乙缩醛,是无色透明液体,具有类似肉桂醛的香气,但香气更柔和、自然。肉桂醛二乙缩醛可作为花香型皂用,洗涤剂香精的头香剂和修饰剂;亦可用于柑橘型食用香精中,我国 (GB276096)规定为允许使用的食用香料。作为调香用香料在调味料中的应 用量高达130ppm。肉桂醛二乙缩醛合成的经典方式是肉桂醛和原甲酸三乙酯或乙醇在无机液体酸或路易斯酸的催化作用下,通过缩合得到。

此方法所用原料肉桂醛的价格非常高,原甲酸三乙酯容易水解;再者缩醛反应是一个可逆反应,当反应达到平衡时,难以继续进行;一般产率不高,不适合工业化生产。因此,需找一条适合工业化生产的合成方法,对于生产肉桂醛二乙缩醛产品有着重要的意义。

应用[3-5]

肉桂醛二乙缩醛可作为花香型皂用,洗涤剂香精的头香剂和修饰剂。亦可用于柑橘型食用香精中,在调味料中的应用量高达 130ppm。调香用香料,我国(GB276096)规定为允许使用的食用香料。主要用于配制香辛型香精。其应用举例如下:

 1)制备一种印刷油墨用环保润滑剂,其特征在于,由以下重量份数的组分制成:甲基丙烯酸40-60份、乳化剂5-10份、白峰蜡4-8份、肉桂醛二乙缩醛2-3份、消泡剂2-3份、玉米醇溶蛋白6-10份、牛皮粉0.4-0.6份、牡丹酚0.1-0.2份、苦参凝胶0.4-0.6份、丙氨酸0.4-0.6份、二羟基丙酮3-5份、纳米竹炭粉1-3份。本发明将玉米醇溶蛋白用于印刷油墨用环保润滑剂生产,在国内属于首创;本方法制备润滑剂具有凝胶化性、抗氧化性、润滑性等优良特性。

    2)制备一种新房除甲醛制剂,其特征在于,由以下重量的组分制成:洋葱精制液200g、桔皮粉100g、白醋150g、芦荟汁80g、肉桂醛二乙缩醛20g、黄豆芽速溶粉50g、谷氨酸母液80g、黄连提取物20g、荷叶灰40g、脱胶海带粉50g、植物秸秆微粉100g、纯净水500g。本发明除甲醛具有长效性,只要将本发明制剂喷涂在家具、纺织品、地面、墙面上等有可能释放甲醛的物体表面即可,即能有效吸收甲醛、苯系物等有害元素,清除时只需用湿巾轻轻擦拭即可,不会渗透到家具上,更不会造成污染。

3)制备一种高层建筑用电梯门板阻燃涂层,由以下组分组成:乙丙橡胶、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物、乙烯-醋酸乙烯共聚物、多氯联苯、聚丙烯腈纤维、均苯四甲酸二酐、磷酸三苯酯、磷化铝、咪鲜胺、纳米改性竹炭、纳米磷酸锆载银抗菌剂、尼泊金丙酯、氢氧化镁粉末、乳酸钠、三氧化二铝粉末、生石灰粉、石蜡、四硼酸钠、松烟墨、四氯化碳、松油醇、碳酸二乙酯、土荆芥油、脲丙基三乙氧基硅烷、柠檬酸亚锡二钠、偶氮二异丁氰、歧化松香酸皂、羟基乙叉二膦酸、氢化松香醇、肉桂醛二乙缩醛。本发明产品具有较为优越的阻燃、耐酸碱、防霉变抗菌性能,改善了产品性能。

制备 [1-2]

肉桂醛二乙缩醛的制备方法,以2溴1,1二乙氧基乙烷和苯甲醛为原料,在以三苯基磷(PPh3)为催化剂和固体载体的作用下,通过微波辐射合成肉桂醛二乙缩醛,反应式如下:

其中,所述固体载体为碱性大孔树脂。所述碱性大孔树脂优选为负载固体碱的大孔树脂,其中固体碱为NaOH、KOH、K2CO3、MgO或Na3PO4。该方法具体步骤包括:将2溴1,1二乙氧基乙烷、苯甲醛、三苯基磷 (PPh3)和溶剂充分混合后,加入固体载体,在微波辐射下升温到85~90℃,并保温反应1~2h,反应结束后冷却到室温,得到反应液,然后常压蒸馏出溶剂,过滤出三苯基磷,再通过分子蒸馏,得到产物肉桂醛二乙缩醛。所述2溴1,1二乙氧基乙烷与苯甲醛的摩尔比为1:1~1.5。

方法2:一种肉桂醛二乙缩醛的清洁制备方法,缩合反应完成后,减压蒸馏脱除副产物甲酸乙酯,然后高真空减压蒸馏,收集沸程真空度为110~150pa,气相温度120~126℃的馏分,得肉桂醛二乙缩醛产品。催化剂无需处理即可再生利用,按前一批次的的比例投料进行下一批合成反应。所依据的化学反应原理如下:

具体操作为:在装有机械搅拌、温度计和回流冷凝管的250ml三口圆底烧瓶中依次加入26.5g肉桂醛, 35.6g原甲酸三乙酯,以及1.0mmol的催化剂,于90℃下加热回流30min。反应结束后,常压回收副产物甲酸乙酯,待回收结束后,得肉桂醛二乙缩醛粗产品,然后高真空减压蒸馏,压力130Pa下,收集120℃~126℃的馏分,得肉桂醛二乙缩醛产品34g,气相色谱对馏分进行检测,产品纯度为97.2%,收率为82%。回收的催化剂无需处理即可再生利用,按前一批次的的比例投料进行下一批合成反应,反应条件不变。产品纯度为97.2%,收率为82%。

主要参考资料

[1] CN201210166400.0 肉桂醛二乙缩醛的制备方法

[2] CN201110370631.9 一种肉桂醛二乙缩醛的清洁制备方法

[3] CN201610693395.7印刷油墨用环保润滑剂

[4] CN201610119677.6新房除甲醛制剂

[5] CN201610551449.6一种高层建筑用电梯门板阻燃涂层

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