2,2-双-(4-甘胺氧苯)丙烷的制备与有关研究

2024/3/6 8:51:00 作者:风华

概述

2,2-双-(4-甘胺氧苯)丙烷又名双酚A二缩水甘油醚,是一种不溶于水的无色至淡黄色液体,其化学式为C21H24O4,分子量为340.41,是环氧树脂的重要的单体。有关该化合物的部分物理数据如下:密度1.17g/cm3;熔点40-44℃;沸点210℃(1 mm Hg);折射率1.5735;蒸汽压3.66E-09mmHg at 25°C。主要用作粘合剂、防腐涂料,也可用于浇铸工艺。

2,2-双-(4-甘胺氧苯)丙烷.png

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,2,2-双-(4-甘胺氧苯)丙烷(环氧类树脂)在3类致癌物清单中。

制备方法

以双酚A(BPA)和环氧氯丙烷(ECH)为原料,在NaOH作催化剂的条件下可以合成2,2-双-(4-甘胺氧苯)丙烷。实验考察了w(NaOH),反应温度,反应时间,n(ECH)/n(BPA)对DGEBA产率的影响。提高w(NaOH)和n(ECH)/n(BPA),延长反应时间,2,2-双-(4-甘胺氧苯)丙烷的产率均呈现先增大后减小的趋势。产物产率随着反应温度的升高而降低,当n(ECH)/n(BPA)为10:1,w(NaOH)为30%,反应温度为75℃,反应时间为170 min时,目标产物产率可达到80.1%[1]。

除了上述方法,将双酚A二烯丙基醚,溶剂,磷钨杂多酸季铵盐催化剂加入到反应器中,在搅拌下加入过氧化氢水溶液,将反应物温度升到30~80℃,在30~80℃下反应5~24小时,得到反应后物料;将反应后物料冷却至室温,分离出有机相,将分离出的有机相经蒸馏回收有机溶剂后,余下的物料与乙酸乙酯搅拌混合均匀,过滤,再将滤液经蒸馏回收乙酸乙酯后得到粗产品;再将粗产品进行柱层析,即制得2,2-双-(4-甘胺氧苯)丙烷。采用本方法,合成过程中不含有机氯离子,合成的目标产物不仅无有机氯异质端基,产品粘度低,性能良好,工序简便,操作容易,安全性高,污染小,实用性强[2]。

有关研究

通过模拟体内代谢,对2,2-双-(4-甘胺氧苯)丙烷的体外基本代谢情况进行研究。采用肝微粒体,肝S9 2种体外代谢试剂,通过模拟体内肝脏代谢,对其代谢行为及其代谢产物进行研究。通过代谢试剂浓度及代谢时间条件的优化,采用高效液相色谱-串联质谱(HPLC-MS/MS)作为检测手段对2,2-双-(4-甘胺氧苯)丙烷的体外代谢产物进行分析确证。结果显示,体外代谢最佳孵化时间为60 min,最佳体外代谢试剂浓度为0.5mg/mL,在肝S9及肝微粒体2种体外代谢试剂的作用下,化合物发生显著的代谢反应。本研究与传统的动物试验相比,节约了时间,精力,对食品包装材料的毒理学研究和安全性评价有重要的推动作用[3]。

参考文献

[1]赵洪池,马双霞,王耀辉,等.双酚A二缩水甘油醚的合成[J].合成树脂及塑料, 2013(1):5.DOI:10.3969/j.issn.1002-1396.2013.01.010.

[2]吴学明,杨波,唐安斌,等.一种无卤环氧化合成双酚A二缩水甘油醚的方法:CN201310160263.4[P].CN103242264A.

[3]丁利,龚强,朱绍华,等.食品包装材料中有害物质双酚A二缩水甘油醚体外代谢研究[J].食品安全质量检测学报, 2016(1):6.DOI:CNKI:SUN:SPAJ.0.2016-01-023.

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