背景及概述
对二甲氨基苯甲酸异辛酯是一类高效的胺促进剂，同自由基(II)型光引发剂一起使用，主要用于纸张、木材、金属及塑料表面的清漆涂料体系进行紫外固化，也可用于单一或多种单体的紫外光辐射聚合反应，还是性能优良的增感剂，常与硫杂蒽酮类光引发剂、苯乙酮类光引发剂联合使用，既能促进光引发作用，又可有效消除氧对光引发聚合的干扰作用。
制备
本发明涉及化工行业一种重要的紫外光引发剂对二甲氨基苯甲酸异辛酯的合成方法和生产工艺。本发明的方法是以对卤代苯甲酸为原料,在催化剂存在下经过与二甲胺反应,再与异辛醇反应,然后经减压蒸馏除去溶剂及异辛醇，得到对二甲氨基苯甲酸异辛酯(EHA),产品纯度大于99%，总收率85%以上。本发明的合成方法具有从基本化工原料出发,无苛刻条件,操作简单,对环境友好,溶剂易回收套用的等特点,适合应用于工业生产[1]。
图1 对二甲氨基苯甲酸异辛酯的合成反应式
实验操作：
(1)步骤一:对二甲氨基苯甲酸的制备
在2L的高压釜中依次加入78.0g(0.5mol)对氯苯甲酸,1364g(10mol)二甲胺水溶
液(wt33%)，再加入7.8gCuCl₂·2H0 以及7.8g四丁基氯化铵,反应温度为150℃,加热15h,经HPLC监控至原料转化完全,反应结束,蒸馏回收二甲胺,然后冷却至室温,反应液过滤后用稀盐酸调节体系pH≈4,析出大量黄色结晶,在冰浴中冷却10min后,抽滤,固体干燥得产物74.7g,单步收率90.6%,结构经H-NMR、MS 确证。
(2)步骤二:对二甲氨基苯甲酸异辛酯(EHA)的制备
在安装好搅拌器、温度计、回流冷凝和分水器的四口瓶中加入156.0g(lmol)对二甲氨基苯甲酸,143.0g(1.1mol)异辛醇,420ml氯苯及18g磷酸。加热搅拌升温至沸腾,回流分水约8h,待瓶中物料澄清后,再维持回流1~2h,至不再有水生成,取样分析原料含量小于1.0%,反应结束。冷却至室温,中和至中性,静置分出有机层,减压蒸馏除去二甲苯及异辛醇,继续蒸馏得产品264.5g,HPLC纯度:99.3%,单步收率95.5%。
参考文献
[1]CN101863791A