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光引发剂EHA的应用与制备

发布日期:2019/4/16 10:33:39

背景及概述[1]

光引发剂EHA (对二甲氨基苯甲酸异辛酯,商品名为ESCALOL507)是一种良好的UVB区的紫外吸收剂,其紫外最大吸收峰为311nm(乙醇溶液)。作为抗紫外线有效成分,在国外被广泛使用在防晒化妆品上,用量极大。美国FDA将含有该产品成分的防晒霜列为第一类推荐的化妆品。当前随着我国的防晒霜产品市场逐年持续快速发展,每年都需从国外进口对二甲氨基苯甲酸异辛酯(光引发剂EHA)原料用做工业品的抗老化剂。因此,开展对二甲氨基苯甲酸异辛酯(光引发剂EHA)的合成工艺研究具有较强的现实意义,而且也有助于实现产品的国产化。

应用[1-2]

光引发剂EHA是一类高效的胺促进剂,同自由基(II)型光引发剂一起使用,主要用于纸张、木材、金属及塑料表面的清漆涂料体系进行紫外固化,也可用于单一或多种单体的紫外光辐射聚合反应,还是性能优良的增感剂,常与硫杂蒽酮类光引发剂、苯乙酮类光引发剂联合使用,既能促进光引发作用,又可有效消除氧对光引发聚合的干扰作用。光引发剂EHA,可以做优良的抗紫外线添加剂,广泛应用于耐水防晒化妆品中,其中包括对二甲氨基苯甲酸异戊酯(IADB)和对二甲氨基苯甲酸异辛酯(光引发剂EHA)(EHA,商品名为507),后者是一种良好的UVB区的紫外线吸收剂,作为防晒剂,在国际上被大量地使用,美国FDA将其列为第一类推荐使用的防晒剂。对二甲氨基苯甲酸酯不仅应用于化妆品领域,也可作为防腐剂使用,如:对二甲氨基苯甲酸甲酯、对二甲氨基苯甲酸丙酯、对二甲氨基苯甲酸正丁酯及其溶液都具有防腐作用。

制备[2]

NN-二甲基对氨基苯甲酸和异辛醇为原料,无需溶剂脱水,用对甲苯磺酸作为酯化催化剂,采用高负压的方法除去反应过程中生成的水,从而使正反应能够最大限度地进行,反应温度控制在110~120℃。重点讨论了无溶剂参与的酯化反应条件:反应温度110~120℃,真空度-0.095MPa,反应时间6h,对二甲氨基苯甲酸与异辛醇的摩尔比为1∶3.5,以对二甲氨基苯甲酸计,产品收率为90%。

步骤1:对二甲氨基苯甲酸的合成

取对二甲氨基苯甲醛149g(1mol)溶于600mL甲苯中,保持体系温度在5~10℃后,加入6.5gKH2PO4和100mL水,搅拌中滴加NaClO2(1.35mol,122.2g)和1000mL配成的水溶液,1.5h滴加完毕,然后再保温3h,搅拌后升温至25~30℃

再反应3h,TCL跟踪反应。然后向反应混合物中加入10%的NaOH溶液1000mL。此碱性水溶液用三氯甲烷萃取(2×400mL,1×200mL)。剩余的水溶液用冰浴降温。用4mol/L的盐酸调节pH值至2~3,将所得固体抽滤,再分别用水和乙醇洗涤,烘干,得白色固体物142g,收率为86%。熔点为240~241.5℃(乙醇重结晶),NMR图谱与标准图谱相吻合。

步骤2:对二甲氨基苯甲酸异辛酯(光引发剂EHA)的合成

在500mL的三口烧瓶中加入自制的对二甲氨基苯甲酸150g、异辛醇525g和对甲苯磺酸35g,控制温度110~120℃,负压脱水反应6h。降温至室温,加入饱和食盐水搅拌后静置分层,分出有机相,而后加入氢氧化钠水溶液洗涤至中性,合并水相后,加入碳酸钾溶液洗涤至中性,并用少量石油醚进行萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥脱溶后,减压蒸馏出对二甲氨基苯甲酸异辛酯(光引发剂EHA)馏分,收率90%,IR表征结果与产品一致。精馏前馏分为未反应完的异辛醇,可重复使用,釜残液集中进行对甲苯磺酸的回收处理后,少量废水经常规污水处理装置即可达标排放。

主要参考资料

[1] 对二甲氨基苯甲酸异辛酯(光引发剂EHA)的合成工艺

[2] 对二甲氨基苯甲酸异辛酯(光引发剂EHA)的合成研究

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