介绍
6-甲基-2-吡啶甲醛是一种有机化合物，其化学式为C8H9NO。它的外观是一种无色至淡黄色的液体，具有特殊的醛类气味。
图一 6-甲基-2-吡啶甲醛
应用
6-甲基-2-吡啶甲醛主要用于合成具有抗震颤特性的化合物，如1-(10-氰基-和-10-溴-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基)-4-[(芳基亚甲基)氨基]哌嗪。此外，它还可以用于在100°C的温度下与戊-1-烯反应生成1-(6-甲基-吡啶-2-基)-己烷-1-酮，该反应需要试剂2-氨基-3-甲基吡啶和催化剂(Ph3P)3RhCl、Cp2ZrCl2。
合成
在搅拌下将10.47克（0.081摩尔）亚硒酸在30毫升水中的溶液加入到20克（0.162摩尔）6-甲基-2-吡啶甲醇在150毫升1，4-二恶烷中的溶液中，并将混合物在100℃下搅拌6小时。滤出金属硒，减压蒸馏掉滤液中的溶剂，残余物用热己烷（3 × 150毫升）处理。在减压下从合并的萃取物中蒸馏出溶剂，产物不经额外纯化。收率14.76克（0.121摩尔，75%），熔点3133℃[1]。
图二 6-甲基-2-吡啶甲醛的合成
在-78℃下向2-溴-6-甲基吡啶（5克，0.0290摩尔）的甲苯（50毫升）溶液中滴加n-BuLi（2.5M THF溶胶，11.62毫升，0.0290摩尔）。将反应混合物在-78℃下搅拌1小时在-78℃下向该溶液中滴加DMF（2.69毫升，0.0348摩尔）。将反应混合物在-50℃下搅拌1小时，然后在5-10℃下搅拌30分钟，在室温下搅拌40分钟。通过TLC监控反应进程。完成后，将反应混合物冷却至0℃，用NH4Cl饱和溶液（50毫升）淬灭，用乙酸乙酯（2×75毫升）萃取。用盐水溶液（50毫升）洗涤有机层，用Na2SO4干燥，过滤，减压蒸发得到粗物质，用60-120硅胶柱纯化。用己烷中的5%乙酸乙酯洗脱产物，得到浅黄色液体形式的化合物6-甲基-2-吡啶甲醛。收率:（1.4g，40%）[2]。
图三 6-甲基-2-吡啶甲醛的合成2
参考文献
[1]Krinochkin P A ,Kopchuk S D ,Chepchugov V N , et al.Effect of substituent in pyridine-2-carbaldehydes on their heterocyclization to 1,2,4-triazines and 1,2,4-triazine 4-oxides[J].Russian Journal of Organic Chemistry,2017,53(7):963-970.
[2]MOHAMED P ,Hameed S,BHARATHAM , et al.DIAMINOPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-6-CARBONITRILE COMPOUNDS AS ADENOSINE 2A RECEPTOR AND ADENOSINE 2B RECEPTOR ANTAGONIST[P].WO2022149167,2022-07-14.