3-甲氧基-4-甲基苯甲酸，英文名为 3-Methoxy-4-methylbenzoic acid，常温常压下为白色至类白色固体，具有显著的酸性，难溶于水和醚类有机溶剂。3-甲氧基-4-甲基苯甲酸是一种苯甲酸类化合物，具有和苯甲酸类似的理化性质，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，在基础化学研究和医药生产领域中有一定的应用。
化学性质
3-甲氧基-4-甲基苯甲酸的化学反应活性主要集中于其结构中的羧基单元，该羧基基团可在硫酸的催化作用下和醇类化合物发生酯化反应。在缩合剂的作用下，3-甲氧基-4-甲基苯甲酸的羧基可以与有机胺类化合物缩合，生成相应的酰胺类衍生物。这种反应常用于合成药物、橡胶添加剂等化合物的中间体。此外，3-甲氧基-4-甲基苯甲酸也可以在二氯亚砜的作用下转变为相应的酰氯类衍生物。
溴化反应
在酸性条件下，3-甲氧基-4-甲基苯甲酸可以与液溴发生溴化反应，得到苯环上的溴化衍生物。这种反应常用于有机合成中的卤代反应，可用于制备各种卤代苯甲酸衍生物。
图1 3-甲氧基-4-甲基苯甲酸的溴化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将3-甲氧基-4-甲基苯甲酸(10.0 g, 60.2 mmol)悬浮在醋酸(75 mL)和水(75 mL)的混合物中。然后往上述反应混合物中缓慢地加入液溴(11.6 g, 72.3 mmol)， 将所得的反应混合物在60 ℃下加热反应大约2小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其进行过滤处理，所得的滤饼用水(2 × 20 mL)冲洗两次即可得到目标产物分子。[1]
用途
3-甲氧基-4-甲基苯甲酸主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，在基础化学研究和医药生产领域中有较好的应用。由于其丰富的化学反应活性，该物质在基础化学研究中可用于探索新的合成方法或反应机理。
参考文献
[1] Powers,James J.;et al Tetrahedron Letters (2009), 50(12), 1267-1269.