苯并恶唑，英文名为Benzoxazole，它是一种低熔点固体，环境温度较高时呈现出液体状态而环境温度较低时则呈现出固体状态，该物质难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等。苯并恶唑是一种恶唑类化合物，主要用作有机合成中间体和生物医药原料，可用于维生素A的合成。此外，该物质在有机合成化学领域中还可用作脱水剂、缩合剂等。
理化性质
苯并恶唑的化学反应活性主要集中于其结构中的恶唑环单元，恶唑环上的碳氢键具有较高的反应活性，它可在金属催化剂的作用下与芳基卤化合物进行交叉偶联反应，这种反应被广泛应用于构建碳-碳键和碳-杂原子键的化合物。苯并恶唑可在金属催化的作用下和烯烃类化合物发生加成反应。
偶联反应
图1 苯并恶唑的偶联反应
在一个干燥的Schlenk管中依次加入芳基硫醚(0.5 mmol)、苯并恶唑(1.0当量)、NaOtBu(2.5当量)、[Pd(π-烯丙基)Cl]2(10摩尔%)、有机膦配体dype(20摩尔%)和DMF (5 mL)。所得的反应混合物在140 ℃下剧烈搅拌反应大约12 h后，往上述反应混合物中加入15 mL水。所得混合物用Et2O (3×15 mL)进行萃取，合并所有的有机相并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
苯并恶唑主要用作有机合成中间体和生物医药原料，它的高反应活性使其可用于多种官能团化反应和结构修饰从而合成具有特定功能的苯并恶唑类化合物如生物活性分子等。借助其恶唑环单元上碳氢键的高反应活性，该物质可用于多种官能团化苯并恶唑类功能有机分子的结构修饰与合成，例如有文献报道该物质可用于活性分子半胱氨酸蛋白酶抑制剂多肽的制备。
参考文献
[1] Yoon, Hyung; et al, Organic Letters (2022), 24(2), 762-766.