介绍
(R)-(+)-2-(二苯甲基)吡咯烷的分子式为C₁₆H₁₉N,外观为无色液体,它的分子结构含有两个苯环和一个吡咯结构,在有机合成中具有广泛的用途。

图一 (R)-(+)-2-(二苯甲基)吡咯烷
应用
在Schlenk中,将(R)-2-(二苯甲基)吡咯烷(86.15 mg,0.363 mmol,1当量)稀释在5 mL THF中,冷却至-78°C。滴加正丁基锂(226μL,0.363 mmol,1当量)。溶液变成了橙色。30分钟后,将TMP-CN 6a溶液滴加溶于5mL THF中的(60mg,0.363mmol,1当量)。将溶液在-78°C下放置1小时,并使其升温至室温超过2小时。然后将深红色溶液浓缩至干,用约3*8mL Et2O萃取。然后将这些提取物再次浓缩至干,并用3*8mL戊烷提取。配体L6最终以黄色油状物获得,无需进一步纯化即可用于络合步骤[1]。

图二 (R)-(+)-2-(二苯甲基)吡咯烷的应用
在室温下,向4-吡啶甲醛(59.29g,554mmol)和4-甲基吗啉(55.9g,553mmol)在1-甲基-2-吡咯烷酮(188mL)中的搅拌溶液中加入3-乙基二环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮(75.34g,553 mmol)的外消旋混合物,然后加入(R)-(+)-2-(二苯甲基)吡咯烷(13.11g,55.3 mmol)在1-乙基-2-吡咯烷啉酮(37.7mL)中的溶液。将混合物在40°C下搅拌18小时。将反应混合物冷却至室温,然后加入乙醚(90mL)。然后用1M HCl(2 x 820mL)、水(600mL)和盐水(600ml)洗涤混合物。分离底物,用硫酸镁干燥。将所得溶液过滤并在减压(200毫巴,28°C)下蒸发,得到26.4克油状物。水相进一步用异己烷(200 mL)萃取,随后用水(100 mL)和盐水(100 mL”)洗涤,所得溶液如前所述干燥并蒸发,残余物与第一批料合并,得到对映体富集的(1R,5S)-3-乙基二环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮(28.8 g),产率:38.2%,光学纯度e.e%96.3%[2]。

图三 (R)-(+)-2-(二苯甲基)吡咯烷的应用2
参考文献
[1]Fourmy K ,Gouygou M ,Dechy-Cabaret O , et al.Gold(I) complexes bearing phosphole ligands: Synthesis and antimalarial activity[J].Comptes rendus - Chimie,2017,20(4):333-338.
[2]魏洪岗,沈浩,汪斌,等.一种米洛巴林中间体的制备方法[P].重庆市:CN202211571960.4,2023-03-07.