(S)-(-)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺，英文名为(S)-(-)-N,N-Dimethyl-1-ferroceneylethylamine，常温常压下为深棕色透明无色液体，具有一定的碱性和较好的化学稳定性。(S)-(-)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺是一种手性烷基胺类化合物，主要用作含氮二茂铁配体的合成原料和有机催化反应中的催化剂，在基础化学研究领域中有较好的应用。
图1 (S)-(-)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺的化学结构式
理化性质
(S)-(-)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺结构中的氨基单元具有显著的碱性可与常见的酸性物质例如盐酸，硫酸等发生酸碱中和反应。(S)-(-)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺可在碘甲烷的作用下发生氮原子上的甲基化反应得到相应的季铵盐类衍生物。
制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将酒石盐(S)-UGI-amine (S) （1.22 g, 3.00 mmol）悬浮在干燥的二氯甲烷 （15 mL）中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入NaOH水溶液（1m, 5ml），将所得的反应混合物在室温下进行搅拌处理。将混合物搅拌大约半小时，直到两相分离。然后用二氯甲烷 （3 × 5ml）萃取水相，分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理得到(S)-(-)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺。[1]
外消旋化反应
有研究人员以硫醇为催化剂，偶氮二异丁腈(AIBN)为引发剂，经自由基反应，使(S)-(-)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺发生外消旋化。研究人员考察了各反应条件对外消旋化效果的影响，结果表明在以反应物摩尔比为n〔(S)-(-)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺〕:n(苄硫醇):n(AIBN)=1:1.2:0.6，AIBN的滴加时间为18 h，甲苯为溶剂，回流条件下反应时，(S)-(-)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺能够完全外消旋化。此外，研究人员合成得到了含巯基的聚苯乙烯交联树脂催化剂并初步考察了该催化剂的催化效果，外消旋化合物的e.e.值可达12%。[2]
参考文献
[1] Berthold, Dino; et al,Organic Letters 2018,20,598-601.
[2] 朱红军.硫醇催化的(S)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺的外消旋化[J].精细化工, 2014, 31(8):5.