概述
四氢吡喃环结构广泛存在于天然活性物质中，是许多碳水化合物、聚醚抗生素、海洋毒素等天然产物的重要结构内核，尤其是光学活性的4-羟基四氢吡喃结构更是许多天然产物如阿维菌素，拉春库林等的组成部分，并对这些天然产物的活性起着至关重要的作用。此外，四氢吡喃环类化合物及其衍生物有良好的降糖，抗菌，抗炎，抗肿瘤等药理学活性[1-2]。4-氰基四氢吡喃是四氢吡喃环上连接有一个氰基基团的化合物，化学式为C6H9NO，分子量为111.14。关于该化合物，实验测得部分数据如下：密度：1.0343 g/cm3；沸点：224°C at 760 mmHg；折射率：1.448；闪点则为92.2°C。
制备方法
4-氰基四氢吡喃的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：无水无氧操作下，于500ml三口瓶中，加入无水四氢呋喃120ml，加入100g的四氢吡喃-4-酮，加催化量的碘，冰水浴控温10℃以下滴加37g的硼氢化钠，加完后升至室温搅拌反应5h小时，反应完毕；冰水浴下控温10℃以下，向反应液中滴加饱和氯化铵水溶液30ml，继续搅拌半小时，过滤反应液，四氢呋喃洗涤滤饼，过滤后旋干溶液得到粗品，经减压蒸馏后得到89g产率为90%的四氢吡喃-4-醇纯品；
步骤二：将100g四氢吡喃-4-醇，150gN,N-二甲基二乙胺加入装有二氯甲烷的三口瓶，二者进行酰胺化反应，得到4-氰基四氢吡喃。
上述4-氰基四氢吡喃的制备方法以廉价的四氢吡喃4酮为原料，原料便宜易得稳定，反应过程温和，产率高，分离纯化简单[3]。
应用
4-氰基四氢吡喃可作为合成原料用于合成其他四氢吡喃衍生物。例如文献报道的一种4-氨基四氢吡喃的一锅法合成工艺便是以4-氰基四氢吡喃，氢氧化钠溶液(或氢氧化钾溶液)为原料先合成4-甲酰胺四氢吡喃，再往4-甲酰胺四氢吡喃中缓慢加入次氯酸钠溶液(或次溴酸钠溶液)，随后加热升温至回流，脱羧生成产物4-氨基四氢吡喃。上述方法将所有反应原料放在一锅中反应，通过选择合适的反应条件，合成4-氨基四氢吡喃，选择性高，杂质少，中间产物不用分离，收率高，实用价值高[4]。
参考文献
[1]纪凤婷,彭林.手性磷酸不对称催化合成四氢吡喃杂环化合物[J].当代化工研究, 2024(12):172-174.
[2]康珍珍,张晓瑞,屈冠群,等.光学纯2-(4-甲基苯基)-4-羟基四氢吡喃的酶法合成[C]//全国催化学术会议.2012.
[3]孙号,闫永平,胡海威,等.一种4-氰基四氢吡喃的制备方法:CN202111423455.0[P].CN202111423455.0.
[4]王玉臣,刘桂洪,李小英,等.4-氨基四氢吡喃的一锅法合成工艺:CN201210520592.0[P].CN102993144A.