环丙磺酰氯，英文名为Cyclopropanesulfonyl chloride，是一种烷基磺酰氯类物质，可在碱性条件下和常见的醇类物质或者有机胺类化合物等发生缩合反应得到相应的环丙基磺酰胺或者环丙基磺酸酯类衍生物。
理化性质
环丙磺酰氯结构中的磺酰氯单元具有极其高的亲电性，可借助它的亲电性将环丙基磺酰基单元引入到目标有机分子结构中去。
制备方法
图1 环丙磺酰氯的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将N-氯琥珀酰亚胺（0.6 mmol， 2.0当量）加入到磺酰肼（0.3 mmol）的乙腈（2ml）溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约2小时。反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂。所得的剩余物可通过蒸馏的方式进行分离纯化即可得到目标产物分子环丙磺酰氯。[1]
图2 环丙磺酰氯的合成方法
在约-10°C的无水THF （10 mL）中加入环丙基溴化镁（0.5 m, 20 mL, 10.0 mmol）溶液，在-10到-5°C下缓慢地往上述反应混合物中加入二氧化硫在四氢呋喃（16 wt%, 4.8 mL, 12 mmol）中的溶液，缓慢超过10分钟，将反应混合物加热至环境温度0.5 h。然后在-5到0℃左右加入NCS (2.0 g 15 mmol)，将反应混合物加热至室温，并用50 mL甲基叔丁基醚稀释到反应混合物中。往上述反应混合物中缓慢地加入50 mL水，搅拌反应大约5 min，然后用50 mL 盐水洗涤有机层，将有机层浓缩即可得到环丙磺酰氯。[2]
缩合反应
图3 环丙磺酰氯的缩合反应
将(E)-N′-苄基-N-苯基甲基丙烯酰肼（0.10 mmol），环丙磺酰氯（0.2 mmol）， 4CzIPN （2 mol%, 1.6 mg）和乙腈（1.0 mL）加入到配备磁性搅拌棒的经过干燥处理的Schlenk反应管中。抽真空，用氮气回填管内（重复5次）。室温下在460-465 nm蓝光led下搅拌所得的反应混合物16小时，然后在减压下蒸发溶剂并用硅胶闪柱层析法（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯）纯化剩余物即可得到目标产物分子。[3]
参考文献
[1] Chen, Rongxiang; et al, Molecules (2021), 26(18), 5551.
[2] O'Meara, Jeffrey; et al, Germany Patent, Patent Number:WO2010034105.
[3] Yu, Sheng; et al, Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) 2025,61,1196-1199.