环丙磺酰氯（Cyclopropanesulfonyl chloride），CAS：139631-62-2，为无色至淡棕色透明液体。环丙磺酰氯是高活性、防潮的磺酰氯中间体，主要用于抗病毒、抗凝血药物及氟啶虫胺腈等农药的合成，操作需严格无水防腐蚀。
反应信息
1‑(环丙基磺酰基)‑4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二恶硼烷‑2‑基)‑1H‑吡唑(2)的制备：0℃下，向4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二恶硼烷‑2‑基)‑1H‑吡唑(1)(194mg,1.0mmol)的THF(6mL)溶液中，加入NaH(48mg,60％,1.2mmol)后移至室温反应1小时，降至0℃，加入环丙磺酰氯(211mg,1.5mmol)，升温至室温反应4小时后反应完全，用EA萃取三次。合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩后柱层析分离得化合物2(208mg,70％)。ESI‑MSm/z:299.1[M+H]+[1]。
4‑溴‑1‑(环丙基磺酰)‑1H‑吡唑的合成：将4‑溴‑1H‑吡唑(10g,68.49mmol)溶于N,N‑二甲基甲酰胺(100mL)中，0℃分批加入氢化钠(4.12g ,60％,102.74mmol)，继续在0℃下搅拌0.5小时，然后0℃下慢慢滴加环丙磺酰氯(14.38g,102.74mmol)，再升至室温搅拌12小时。反应液用水(300mL)淬灭，乙酸乙酯萃取(150mL×3)，合并有机相，用饱和氯化钠溶液(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩后经硅胶色谱柱层析分离得到标题化合物(15g,88％)[2]。
1-(环丙基磺酰基)-4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑-1-基)哌啶的合成：于-10℃下，将4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑-1-基)哌啶 (700mg,2.5mmol)溶在DCM(12mL)和甲醇(3mL)中，加入三乙胺(3.54mL,25.3mmol)，缓慢滴加环丙磺酰氯(0.643mL,6.31mmol)，移至室温搅拌反应3h。后处理：加入饱和氯化铵(20mL)淬灭反应，再用DCM(10mL×2)萃取，合并有机相，饱和食盐水(20mL)洗涤后，收集有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，得标题化合物为淡黄色固体(0.89g,2.3mmol,92％)[3]。
参考文献
[1] 中国药科大学. 嘧啶类化合物及其制备方法、药物组合物和应用:CN202310582722.1[P]. 2024-11-26.
[2] 江苏豪森药业集团有限公司,上海翰森生物医药科技有限公司. 氨基嘧啶类衍生物抑制剂、其制备方法和应用:CN202311323247.2[P]. 2024-04-12.
[3] 广东东阳光药业有限公司. 稠合四环类化合物及其在药物中的应用:CN201910923875.1[P]. 2020-04-07.