1,2-二乙苯参与的有机合成

1,2-二乙苯，英文名：diethylbenzene，CAS号：135-01-3，分子量：134.218，密度：0.9±0.1 g/cm3，沸点：183.5±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C10H14，熔点：−31°C(lit.)，闪点：49.4±0.0°C，无色透明液体。

合成应用

专利CN201611029193.9提供了一种茚基胺化合物的制备方法，以1,2-二乙苯为起始原料，实施例一的步骤一，4,5-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-胺盐酸盐的制备方法，具体步骤如下：将化合物1,2-二乙苯加入5L三口瓶中，加入2.3g Fe和0.1g I₂,在0℃下搅拌下缓慢滴加126.3g Br₂混合物中并于室温搅拌过夜。取反应液检测,由粗品核磁共振(HNMR)确认反应完全,向体系中加入适量水,用乙酸乙酯萃取2次,用饱和亚硫酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液分别将有机相洗涤两次,用无水Na2SO4干燥,浓缩最终得到了173g黄棕色油状液体(化合物2)。收率90%[1]。

3,3',4,4'-四烷基二苯甲酮是一种重要的化工原料,多用于制备先进复合材料的基体树脂和耐高温聚脂,在国内外有广阔的市场前景。专利CN201410837560.2提供了一种一锅法制备3,3',4,4'-四烷基二苯甲酮的方法,实施例3中，将1,2-二乙苯134g(0.998mol)、氯化锌136g(0.978mol)及质量浓度为98%的硫酸10g加入反应瓶中。将321g(2.066mol)四氯化碳滴加到反应瓶中,滴加完毕后,在温度为0-5℃条件下保温1.5小时，HPLC检测邻1,2-二乙苯消失，即可终止反应。用清水洗去多余的氯化锌与浓硫酸,直到pH=4~5,减压回收剩余四氯化碳,得到油状物180g。剩余油状物用600g甲醇重结晶,即可得到3,3',4,4'-四乙基二苯甲酮133g,产率为90.5%,纯度98.1%[2]。

专利CN202211632976.1介绍了一种1,4-二溴-2,5-二碘苯及其同系物的合成方法，实施例15中，在500mL三口烧瓶中分别加入360mL三氟乙酸,20.1g1,2-二乙苯,74.25gN-碘代琥铂亚胺,15mL浓硫酸,25℃条件下边搅拌边反应6~8h,抽滤所得母液循环套用,抽滤所得白色固体经饱和亚硫酸钠洗涤3次,再用水洗涤3次,在80℃条件下干燥6h,得到白色产品41.35g,气相检测含量98.86%,收率70.6%[3]。

参考文献

[1]斯芬克司药物研发(天津)股份有限公司. 一种茚基胺化合物的制备方法:CN201611029193.9[P]. 2017-06-13. 

[2]江苏傲伦达科技实业股份有限公司. 一锅法制备3,3’,4,4’-四烷基二苯甲酮的方法:CN201410837560.2[P]. 2015-04-29. 

[3]安徽科技学院. 一种1,4-二溴-2,5-二碘苯及其同系物的合成方法:CN202211632976.1[P]. 2023-04-14.