2,6-二氯苄基溴，英文名为2,6-Dichlorobenzyl bromide，常温常压下为白色固体粉末，具有较为活泼的化学转化活性，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。2,6-二氯苄基溴是一种卤代苄溴类物质，主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有研究报道该物质可用于抗肿瘤药4-氨基-1H-吡咯化合物的制备。
理化性质
2,6-二氯苄基溴结构中的苄基溴单元具有较强的离去性质，它可在常见的亲核试剂例如甲醇，有机胺类物质的作用下发生亲核取代反应，将2,6-二氯苄基单元引入到目标产物分子结构中去。
制备方法
图1 2,6-二氯苄基溴的制备方法
将2,6-二氯代甲苯（10mmol）、N-溴琥珀酰亚胺（11mmol）、过氧化苯甲酰（0.5 mmol）和乙腈（30ml）加入到100ml的玻璃烧瓶中，在氩气环境下进行油浴。将所得的反应混合物加热至80°C反应，然后通过使用薄层色谱法监测反应。反应结束后将反应混合物冷却至室温，过滤反应混合物以除去反应体系中的不溶性沉淀，然后将所得的滤液在真空中进行浓缩处理。所得的剩余物通过使用硅胶闪柱色谱法纯化即可得到目标产物分子2,6-二氯苄基溴。[1]
季铵盐化反应
图2 2,6-二氯苄基溴的季铵盐化反应
在一个干燥的反应器中将2,6-二氯苄基溴（1.200 g, 5.000 mmol）和乙腈（20 mL / 50 mL）加入到经过烘干处理后的50 mL/100 mL施伦克管中。往上述反应混合物中加入三甲基胺（0.5 mL，4.2M乙醇，2.000 mmol），然后在磁力搅拌器上将反应Schlenk放入有紧密间隙的预热50度铝块的内圈中。将反应混合物搅拌6小时，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去反应体系中的挥发物。将残留物溶解在二氯甲烷（5ml）中并用乙醚（250 mL）进行沉淀，过滤收集沉淀即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Li, Ya-Wei; et al， Organic Letters (2020),22(11),4553-4556.
[2] Mondal, Arup; et al, Chem (2023), 9(4), 1004-1016.