2-氟-5-硝基吡啶的性质与应用

2025/4/24 9:45:06 作者:南星

理化性质

2-氟-5-硝基吡啶,英文名:2-Fluoro-5-nitropyridine,CAS号:456-24-6,分子量:142.088,密度:1.4±0.1 g/cm3,沸点:237.5±20.0°C at 760 mmHg,分子式:C5H3FN2O2,熔点:142-144ºC,闪点:97.5±21.8°C,无色至淡黄色透明液体,室温保存。

应用

1、专利CN201410046008.1介绍了一种吡啶伯胺钌配合物、制备方法及其用途,其中制备例1:5-氨基-2-氟吡啶的合成:将0.282g 5%的Pd/C和10mmol无水硫酸钠加入到在50ml甲苯中溶有20mmol 5-硝基-2-氟吡啶的100mL圆底烧瓶中,然后通入氢气,加热搅拌15小时。反应结束后,冷却至室温,抽滤,旋蒸,重结晶,真空干燥得固体产物1.6806g 5-氨基-2-氟吡啶,产率为75%[1]。

2、专利CN202180073621.0实施例28的步骤1,在小瓶中装入2‑氟‑5‑硝基吡啶(1.00g,7.04mmol,1.00当量)、1H‑吡唑(575mg)、CsCO3(5.10mg)和DMF(10mL)。将所得溶液在100℃下搅拌过夜并用水(20mL)淬灭。将混合物用EtOAc(3x20mL)萃取并将有机层合并、用盐水(3x20mL)洗涤、经无水硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将残余物通过快速色谱法纯化以提供5‑硝基‑2‑(1H‑吡唑‑1‑基)吡啶(1.00g)[2]。

2-氟-5-硝基吡啶反应一

3、专利CN201780056202.X介绍的二环杂芳基取代的化合物的制备中,中间体I-93A:2-((5-硝基吡啶-2-基)氧基)乙醇的合成:在0℃将乙二醇(0.883mL,15.84mmol)溶于DMF(10mL)。向反应混合物逐份添加氢化钠(253mg,6.33mmol,60%于矿物油中)且将反应混合物在0℃搅拌10分钟。然后向反应混合物中添加溶于1mL DMF的2-氟-5-硝基吡啶(450mg,3.17mmol),将其在室温搅拌15分钟。 然后混合物用饱和氯化铵淬灭并用EtOAc萃取(1×)。然后将有机层用10%LiCl水溶液(3×)、盐水(1×)洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到中间体I-93A(530mg,2.88mmol,91%产率),其为透明油状物且未经进一步纯化而继续使用[3]。

2-氟-5-硝基吡啶反应二

参考文献

[1]温州大学. 一种吡啶伯胺钌配合物、制备方法及其用途:CN201410046008.1[P]. 2014-04-30. 

[2]H.隆德贝克有限公司. MAGL抑制剂:CN202180073621.0[P]. 2023-08-04. 

[3]百时美施贵宝公司. 二环杂芳基取代的化合物:CN201780056202.X[P]. 2019-04-26. 

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