2-氟-5-硝基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-氟-5-硝基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氟-5-硝基吡啶;2-氟-5-硝基吡啶(CAS号:456-24-6);2-氟-5-硝基吡啶2-FLUORO-5-NITROPYRIDINE;2-氟-5-硝基吡啶【CAS:456-24-6】【规格:25g】【纯度:≥98.0%】;2-氟-5-硝基吡啶【CAS：456-24-6】【规格：25g】【纯度：≥98.0%】 |
| 英文名称 | 2-Fluoro-5-nitropyridine |
| 英文同义词 | 2-FLUORO-5-NITROPYRIDINE;6-FLUORO-3-NITROPYRIDINE;2-Fluoro-5-nitropyridine >uoro-5-nitropyridine;Pyridine, 2-fluoro-5-nitro-;2-Fluoro-5-nitropyridine ISO 9001：2015 REACH;Perfluorooctapentacontanoic acid |
| CAS号 | 456-24-6 |
| 分子式 | C5H3FN2O2 |
| 分子量 | 142.09 |
| EINECS号 | 207-260-6 |
| 相关类别 | 卤代吡啶;吡啶;含氟吡啶系列;吡啶衍生物;吡啶类中间体;医药中间体;Fluorine series;Fluorin-contained pyridine series;blocks;FluoroCompounds;NitroCompounds;Pyridines;Pyridine;Pyridine series;Boronic Acid |
| Mol文件 | 456-24-6.mol |
| 结构式 |  |
2-氟-5-硝基吡啶 性质
| 熔点 | 142-144 C |
|---|---|
| 沸点 | 86-87℃/7mm lit. |
| 密度 | 4,64g/cm |
| 折射率 | 1.5250 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | -4.47±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C5H3FN2O2/c6-5-2-1-4(3-7-5)8(9)10/h1-3H |
| InChIKey | XOZAJNLUAODXSP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(F)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1 |
| CAS 数据库 | 456-24-6(CAS DataBase Reference) |
4548-45-2
456-24-6
1. 在惰性气氛保护下，将100g 2-氯-5-硝基吡啶（Aldrich）溶解于600g二甲基亚砜中，随后加入100g无水氟化钾。 2. 将反应混合物加热至70℃，持续搅拌18小时。反应完成后，冷却至室温。 3. 用500mL盐水、500mL乙酸乙酯和500mL己烷依次稀释反应混合物。 4. 将混合物通过硅藻土垫过滤，分离有机相。水相用等体积的乙酸乙酯和己烷混合溶剂萃取三次。 5. 合并所有有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩去除溶剂。 6. 粗产物通过硅胶柱层析纯化，采用10-30%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱。收集目标馏分，旋转蒸发至恒重，得到76g（产率84%）2-氟-5-硝基吡啶，为油状物。 7. 在氮气保护下，将76g 2-氟-5-硝基吡啶溶解于500mL乙酸乙酯中，加入100g预先用乙醇和乙酸乙酯各洗涤三次的阮内镍。 8. 置换反应体系为氢气氛围，在30 psi压力下反应18小时。 9. 反应完成后，置换为氮气氛围，反应混合物通过硅藻土过滤，滤液减压浓缩去除溶剂。 10. 粗产物通过硅胶柱层析（氯仿为洗脱剂）纯化，随后用氯仿重结晶，得到42g（产率70%）6-氟吡啶-3-胺，为白色片状晶体，熔点90-91℃。质谱（m/e）：[M+H]+ 112.7。
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 1993, # 3, p. 509 - 512
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 6, p. 1411 - 1416
[3] Patent: US6355636, 2002, B1. Location in patent: Page column 64
[4] Patent: EP1171440, 2004, B1. Location in patent: Page 53
[5] Tetrahedron, 1980, vol. 36, p. 1931 - 1936
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-22 |
| 安全说明 | 36 |
| 危险品运输编号 | UN 1549 |
| 海关编码 | 2933399990 |