2-吡啶乙腈，英文名为2-Pyridylacetonitrile，具有显著的碱性和吡啶类物质的通用理化性质，该物质具有多个化学反应活性位点，它常用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，该物质结构中的活泼亚甲基单元可进行烷基化反应，而吡啶环或氰基结构可用于构建多种杂环类生物活性分子。
理化性质
2-吡啶乙腈是一种重要的有机前体，可参与合成各类重要的化合物，主要有通过2-吡啶乙腈的活泼亚甲基进行烷基化反应，以及利用2-吡啶乙腈的吡啶环或氰基构建各类杂环化合物。有研究利用2-吡啶乙腈的活泼亚甲基合成氰基取代环丙烷，通过碳碳键断裂提供氰源合成α-胺基腈，以及通过串联氰化和脱氰过程构建四氢异喹啉酮。
与α-溴代烯腈的取代反应
研究人员报道了2-吡啶乙腈及其类似物与α-溴代烯腈在碱性条件下室温反应得到双氰基取代环丙烷化合物的方法，该反应条件简单温和，底物适用性广泛，芳基乙腈和噻吩乙腈等均可发生反应合成环丙烷。这类双氰基取代的环丙烷可通过进一步的反应得到3-氮杂双环己基-2-酮类似物。
氰化反应
研究人员报道了2-吡啶乙腈作为一类新的有机氰源，在铁的催化下将N-芳基四氢异喹啉氰化后得到了一系列的α-胺基腈类化合物的方法。该反应的特点是2-吡啶乙腈通过碳碳键的断裂提供氰源，便宜的铁盐为催化剂，绿色的氧气参与反应，反应温和，操作简单，合成的α-胺基腈在药物化学领域有潜在的应用价值。
串联氰化和脱氰反应
研究人员还报道了在铁的催化下，2-吡啶乙腈与N-芳基四氢异喹啉通过串联氰化和脱氰过程合成四氢异喹啉酮类化合物的方法。[1]
取代反应
图1 2-吡啶乙腈的取代反应
将溴-1-丁烯（6mmol）、2-吡啶乙腈（5mmol）、碳酸钾（15mmol， 3.0当量）和30ml丙酮加入装有磁搅拌棒的干燥圆底烧瓶中。然后封好烧瓶并将其在65°C下搅拌12小时。将混合物冷却至室温并用Celite垫过滤混合物，然后用乙酸乙酯（3×10 mL）清洗混合物。在减压下除去溶剂并用硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯=20/1）纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] 徐帆.基于2-吡啶乙腈的官能团化研究[D]. 硕士学位论文，赣南师范大学,2022.
[2] Li, Xiaohong; et al, Science China: Chemistry (2024), 67(9), 2975-2981.