简述
吲哚及其衍生物是一类重要的杂环化合物,它广泛存在于大量的天然产物和生物活性分子中,在材料科学和药物化学都有广泛应用。氰基广泛存在于多种天然产物和药物分子中,由于其独特的化学性质,氰基可以简单地转化为多种有机基团,例如醛,酮,羧酸,胺和酰胺等。因此,将氰基引入到吲哚化合物中所得的氰基吲哚类化合物在化学领域具有重要的研究意义[1]。7-氰基吲哚是一种化学式为C9H6N2,分子量为142.16的有机化合物,常温常压下表现为白色粉末。实验测定,该化合物的熔点约为95-96 °C。
应用
超级电容器是一种绿色无污染的新型高效储能器件,它兼具一般电容器和化学电池两者的优势,能够进行大功率充放电。以7-氰基吲哚为聚合单体,通过简单的一步电聚合方法,在乙腈-LiClO4(0.1 M)体系中制备得到聚(7-氰基吲哚)纳米线。红外光谱结果表明,氰基取代吲哚的聚合位点为吲哚单元的2,3位。氰基的取代对吲哚的电聚合,以及相应聚合物的形貌,热稳定性,电容性能均具有明显改善。此外,取代位点对三种氰基取代聚吲哚的形貌和电容性能等也有显著影响。实验表征,聚(7-氰基吲哚)的网状结构形貌相对致密。在2.5A-1条件下,聚(7-氰基吲哚)的比电容大小为422Fg-1。在1125 Wkg-1的功率密度下,能量密度为47.5Whkg-1。经过1000圈的充放电测试,聚(7-氰基吲哚)的比电容保持在88.9%。上述实验结果表明,氰基取代对吲哚的电聚合及相应聚合物的形貌,电容性能等均有显著改善作用[2]。
有关研究
研究发现,不同氰基吲哚的寿命和对环境的灵敏度都不相同,这意味着氰基吲哚(如7-氰基吲哚)是一类非常有前景的蛋白质红外光谱探针[3]。综合已有文献,对水敏感并且可以用于监测的例如涉及脱水或水合作用的生物和化学过程的光谱探针的开发目前已经到了相对成熟的阶段。经过更加深入的研究发现,7-氰基吲哚可作为水合反应的灵敏荧光探针,因为其荧光性质(包括强度,峰值波长和寿命)取决于九种水-有机溶剂混合物中的水量。实验结果表明7-氰基吲哚不仅能够揭示这些二元溶剂体系的潜在微异质性,而且还具有明显的优势。其中包括:(1)从水合环境变为脱水环境后,其荧光强度增加了十倍以上;(2)脱水后其峰值波长移动多达35 nm;(3)单指数荧光衰减寿命从水中的2.0 ns增加到水-有机二元混合物中的8-16 ns,从而能够区分不同水合环境通过荧光寿命测量;(4)其吸收光谱与吲哚的吸收光谱相比有明显的红移,使得在天然存在的氨基酸荧光团的存在下选择性激发其荧光成为可能[4]。
参考文献
[1]吴俊,化学.氰基吲哚化合物的高效合成和应用[D].
[2]马秀梅.电合成吸电子基取代聚吲哚的电容性能[D].江西科技师范大学,2016.DOI:CNKI:CDMD:2.1018.001027.
[3]YOU Min,ZHANG Wen-kai,等.红外光谱的检测灵敏度和选择性研究进展[C]//第十九届全国分子光谱学学术会议.中国化学会;中国光学学会, 2016.
[4]7-Cyanoindole fluorescence as a local hydration reporter: application to probe the microheterogeneity of nine water-organic binary mixtures.DOI:https://doi.org/10.1039/C7CP07160D.